2-amino-4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5,7-dimethyl-4H-chromene-3-carbonitrile | 1238576-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5,7-dimethyl-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1238576-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: AUEQKMQCUSESIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到2-amino-4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5,7-dimethyl-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Four-component catalyst-free reaction in water: Combinatorial library synthesis of novel 2-amino-4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives

  摘要：

  新型 2-氨基-4-(5-羟基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)-4H-色烯-3-甲腈衍生物的无催化剂组合库是通过水合肼 (1)、乙酰乙酸乙酯 (2)、2-羟基苯甲醛 (3) 和丙二腈 (4) 在常温水中的四组分反应而开发的。

  DOI：

  10.1039/b913838b

文献信息

• Synergetic effects of naturally sourced metal oxides in organic synthesis: a greener approach for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles and pyrazolyl-4H-chromenes
  作者：Sachin K. Shinde、Megha U. Patil、Shashikant A. Damate、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-017-3197-8

  日期：2018.3

  A clean and more economic protocol for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles and pyrazolyl-4H-chromenes has been carried out using bael fruit ash (BFA) as a non-conventional natural catalyst in aqueous condition at ambient temperature. The catalyst was obtained from renewable resources by simple thermal treatment to dry rind of Aegle marmelos (Bael) fruit and formation of its active phase was confirmed by AAS, DSC-TGA, XRD, FT-IR, and SEM techniques. The BFA catalyst was found to be a green, highly active, easily biodegradable, and recyclable without loss of activity after the fifth run. The methodology provides an alternative platform to the conventional catalyzed process.

  一种清洁且更经济的合成吡喔[2,3-c]吡唑和吡唑基-4H-色烯的协议已通过使用番木瓜果灰（BFA）作为非常规天然催化剂，在常温下的水相条件下进行。该催化剂由可再生资源制得，通过简单的热处理干燥Aegle marmelos（番木瓜）果皮，活性相的形成通过AAS、DSC-TGA、XRD、FT-IR和SEM技术得到了确认。实验结果表明，BFA催化剂是一种绿色、高活性、易降解且可回收的催化剂，在第五次反应后未出现活性丧失。这种方法为传统催化过程提供了替代平台。