3-(4-bromophenyl)isoindolin-1-one | 2224-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-<4-Brom-phenyl>-phthalimidin；3-(4-Bromophenyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 2224-76-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: BDXUMOHUTNEWKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碘 、 [Ir(dfppy)₂(phpzpy)]PF₆ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过羧基介导的分子内 C-H 胺化自由基级联合成 γ-氨基酸或 γ-内酰胺

  摘要：

  羧酸的γC-H胺化为合成高价值医药化学品提供了一种有前途且可持续的策略。由芳酰氧基参与的氢原子转移（HAT）引发的自由基反应途径为远程C-H官能化提供了多样化但具有挑战性的机会。在本报告中，实现了使用市售肟助剂对羧酸进行分子内 γ C-H 胺化的第一个例子。这种创新方法采用自由基中继分子伴侣，通过1,5-HAT/自由基交叉偶联促进选择性 C-H 官能化，并实现氨在羧酸的 γ 碳上的净结合。此外，该方案还可以回收副产物二苯甲酮，并且产物分离和副产物回收均无需硅胶。该反应具有高化学和区域选择性，在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围，表现出良好的官能团兼容性，并且易于扩展。

  DOI：

  10.1039/d4gc03057e

文献信息

• Exploiting the Bis-Nucleophilicity of α-Aminoboronates: Copper-Catalyzed, Intramolecular Aminoalkylations of Bromobenzoyl Chlorides
  作者：Aaron M. Dumas、Adrian J. Sieradzki、Liam J. Donnelly

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00586

  日期：2016.4.15

  containing adjacent nucleophilic centers. We have developed an acylation/arylation reaction using 2-bromobenzoyl chlorides as bis-electrophiles that harnesses the nucleophilicity of both positions, leading to isoindolinones. The reactions proceed under mild conditions via an intramolecular, Cu-catalyzed sp3–sp2 coupling, giving products in up to 95% yield. These conditions enable arylation of α,α-disubstituted

  α-氨基硼酸盐是包含相邻亲核中心的杂原子物种的有趣实例。我们已经开发出一种使用2-溴苯甲酰氯作为双亲电子试剂的酰化/芳基化反应，该反应可利用两个位置的亲核性，从而生成异吲哚啉酮。反应在温和条件下通过分子内Cu催化的sp 3 -sp 2偶联进行，从而使产物收率高达95％。这些条件使得α，α-二取代的氨基硼酸酯能够芳基化，这难以使用基于较少丰度和较昂贵的过渡金属的方法来完成。