4-(1-萘)-3-氨基硫脲 | 42135-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(1-萘)-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4-(1-naphthyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(naphthalen-1-yl)hydrazinecarbothioamide；4-(naphthalen-1-yl)thiosemicarbazide；4‑(1‑naphthyl)‑3‑thiosemicarbazide；1-amino-3-naphthalen-1-ylthiourea
• CAS: 42135-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃S
• 分子量: 217.294
• InChiKey: TZGQJLSTYZDCHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141°C (dec.)
• 沸点：
  394.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-萘)-3-氨基硫脲 在 盐酸 、 sodium nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-萘-1-基硫杂三唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Cowper; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1087 - 1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(1-萘)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  A Thiourea-Containing Fluorescent Chemosensor for Detecting Ga3+

  摘要：

  设计并合成了一种基于硫脲的荧光化学传感器NADA，(E)-2-(4-(二乙氨基)-2-羟基亚苄基)-N-(萘-1-基)肼-1-硫代甲酰胺。 NADA 可以通过荧光开启检测 Ga3+，检测限较低 (0.29 μM)。重要的是，NADA 可以有效地区分 Ga3+、Al3+ 和 In3+。通过 ESI 质量、NMR 滴定和 DFT 计算确定了 NADA 与 Ga3+ 的结合机制。

  DOI：

  10.1007/s10895-020-02624-w

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Indole-Based Thiosemicarbazones under Microwave Irradiation
  作者：Lingling Liu、Jie Yang、Zhigang Zhao、Peiyu Shi、Xingli Liu

  DOI：10.3184/030823410x12628833270368

  日期：2010.1

  A rapid, efficient and environmentally friendly methodology has been developed for the synthesis of indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones by using aluminum oxide as the solid support under microwave assisted solvent-free conditions. Compared with the conventional heating method, this method gave the target products in good yield.

  开发了一种快速、高效且环保的方法，用于在微波辅助无溶剂条件下以氧化铝为固体载体合成吲哚-3-甲醛缩氨基硫脲。与常规加热方法相比，该方法得到的目标产物收率良好。
• Organoruthenium (II) complexes featuring pyrazole‐linked thiosemicarbazone ligands: Synthesis, DNA/BSA interactions, molecular docking, and cytotoxicity studies
  作者：Priyanka Khanvilkar、Soumya R. Dash、Devjani Banerjee、Aliasgar Vohra、Ranjitsinh Devkar、Debjani Chakraborty

  DOI：10.1002/aoc.6343

  日期：2021.10

  thiosemicarbazone ligands (L1–L4) were synthesized and reacted with [Ru(p-cymene)(μ-Cl)Cl]2 to yield a series of “piano-stool”-type binuclear ruthenium (II)–arene-thiosemicarbazone complexes (C1–C8) of the general type [(Ru(η6-p-cym)L)2(μ-im/azpy)] Cl1–2 (L = diphenylpyrazole thiosemicarbazone; cym = p-cymene; im = imidazole; azpy = 4,4′-azopyridine). The thiosemicarbazone ligands act as N and S donors

  合成了一系列吡唑衍生的缩氨基硫脲配体（L1 - L4）并与[Ru( p -cymene)(μ-Cl)Cl] 2反应生成了一系列“钢琴凳”型双核钌(II) -芳烃-氨基硫脲复合物 ( C1 – C8 ) 的一般类型 [(Ru(η 6 - p -cym)L) 2 (μ-im/azpy)] Cl 1–2（L = 二苯基吡唑缩氨基硫脲；cym = 对伞花烃；im = 咪唑；azpy = 4,4'-偶氮吡啶）。氨基硫脲配体作为 N 和 S 供体通过亚胺氮和硫酮硫原子与 Ru(II) 中心结合。通过NMR、FTIR、UV-Vis光谱和ESI +质谱对配合物进行表征。评估了复合物与小牛胸腺脱氧核糖核酸 (CT-DNA) 和牛血清白蛋白 (BSA) 的结合，确定双核复合物对 DNA 具有良好的结合作用 (K b  = 10 4 –10 5  M −1 ) 和 BSA (K a  = 10 5 –10 6  M
• Synthesis, Biological Activities, and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel Camptothecin Analogues
  作者：Dan Wu、Shao-Yong Zhang、Ying-Qian Liu、Xiao-Bing Wu、Gao-Xiang Zhu、Yan Zhang、Wei Wei、Huan-Xiang Liu、An-Liang Chen

  DOI：10.3390/molecules20058634

  日期：——

  mmol/L and 0.00942 mmol/L, respectively) compared with CPT (LC50 0.19719 mmol/L) against T. Cinnabarinus. Based on the observed bioactivities, preliminary structure–activity relationship (SAR) correlations were also discussed. Furthermore, a three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) model using comparative molecular field analysis (CoMFA) was built. The model gave statistically

  为了继续我们旨在开发基于天然产物的杀虫剂的计划，设计、合成了三个系列的新型喜树碱衍生物，并评估了它们对朱砂、甘蓝和松材线虫的生物活性。所有衍生物对三种测试的昆虫物种均表现出良好至极好的活性，LC50 值范围为 0.00761 至 0.35496 mmol/L。值得注意的是，所有化合物都比 CPT 更有效地对抗朱砂，化合物 4d 和 4c 显示出优于 CPT（LC50 0.19719 mmol/L）的活性（分别为 0.00761 mmol/L 和 0.00942 mmol/L） . 朱砂。基于观察到的生物活性，还讨论了初步的构效关系 (SAR) 相关性。此外，建立了使用比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型。该模型给出了具有统计学意义的结果，交叉验证的 q2 值为 0.580，相关系数 r2 为 0.991，rpred2 为 0.993。QSAR分析表明取代基的
• Acyclic<i>C</i>-Nucleoside Analogs of the Type of 5-<i>C</i>-Polyhydroxyalkyl-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Elsayed S. H. El Ashry、Mahmoud A. Nassr、Yeldez El Kilany、Ahmed Mousaad

  DOI：10.1246/bcsj.60.3405

  日期：1987.9

  The synthesis of some acyclic C-nucleoside analogs possessing thiadiazole rings was achieved by the heterocyclization of the 4-arylthiosemicarbazones of D-galactose, D-glucose, D-mannose, D-arabinose, and lactose, Acetylation of the thiadiazoles afforded the corresponding 2-(N-acetylarylamino)-5-polyacetoxyalkyl-1,3,4-thiadiazoles and periodate oxidation gave the corresponding 5-(arylamino)-1,3,4-

  通过 D-半乳糖、D-葡萄糖、D-甘露糖、D-阿拉伯糖和乳糖的 4-芳基缩氨基硫脲杂环化，合成了一些具有噻二唑环的无环 C-核苷类似物，噻二唑的乙酰化得到相应的 2 -(N-乙酰基芳基氨基)-5-聚乙酰氧基烷基-1,3,4-噻二唑和高碘酸盐氧化得到相应的5-(芳基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-甲醛。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of New Thiosemicarboxamide Derivatives
  作者：Jun Wu、Yafei Guo、Jun Chen、Sangsang Hu、Ke Sun、Hongyu Hu、Meijuan Fang、Yuhua Xue

  DOI：10.1002/cbdv.202100671

  日期：2021.12

  To discover new anticancer agents, two series of thiosemicarboxamide derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against human cancer cells in vitro. Most target compounds (especially 3f, 3g, and 3h) exhibit potent antiproliferative activity against HeLa cells. Importantly, compound 3h, bearing a 4-methylphenyl substituent at N position of thiourea moiety, has significant

  为了发现新的抗癌剂，合成了两个系列的硫代氨基甲酰胺衍生物，并在体外评估了它们对人类癌细胞的抗增殖活性。大多数目标化合物（尤其是3f、3g和3h）对 HeLa 细胞表现出有效的抗增殖活性。重要的是，化合物3h在硫脲部分的 N 位带有 4-甲基苯基取代基，对癌细胞（HepG2、HeLa、MDA-MB231、A875 和 H460 细胞）具有显着的广谱抑制活性，IC 50值低（ <5.0 μM)，对正常 LO2 和 MRC-5 细胞具有低毒性。进一步的研究表明，化合物3h通过诱导癌细胞的 G2/M 期阻滞，在癌细胞中发挥高抑制活性。总的来说，本研究将化合物3h作为开发用于治疗癌症的细胞周期阻滞诱导剂的新实体。