(E)-N-(naphthalen-1-yl)-2-(4-nitrobenzylidene)hydrazine-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N-(naphthalen-1-yl)-2-(4-nitrobenzylidene)hydrazine-carbothioamide
• 英文别名: (E)-1-(4-nitrobenzylidene)-4-(naphthalen-1-yl) thiosemicarbazide；1-naphthalen-1-yl-3-[(E)-(4-nitrophenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 350.401
• InChiKey: MTQRVSPHUXRAOA-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘异硫氰酸酯 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-(naphthalen-1-yl)-2-(4-nitrobenzylidene)hydrazine-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  合成的硫代氨基脲类作为新型的结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶A抑制剂

  摘要：

  结核分枝杆菌分泌两种蛋白酪氨酸磷酸酶作为致病因子，PtpA和PtpB。对这些酶的抑制研究显示出体内结核分枝杆菌生长的显着减弱。由于PtpA介导了对宿主信号传导调控的许多影响，从而确保了细菌的细胞内存活，我们首次报道了硫代半脲酮作为潜在的新型PtpA抑制剂。合成了几种化合物并进行了生物学评估，得出有趣的结果。酶的动力学分析表明，化合物5，9和18是PTPA的非竞争性抑制剂，与ķ我值范围从1.2到5.6 µM。建模研究阐明了体外观察到的构效关系，并指出了PtpA结构中可能存在的变构结合位点。据我们所知，这是有力的非竞争性PtpA抑制剂的首次公开，其在未来研究和开发类似物方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.030

文献信息

• Therapeutic potential of N-substituted thiosemicarbazones as new urease inhibitors: Biochemical and in silico approach
  作者：Muhammad Islam、Ajmal Khan、Muhammad Tariq Shehzad、Mohammed Khiat、Sobia Ahsan Halim、Abdul Hameed、Syed Raza Shah、Rabia Basri、Muhammad U. Anwar、Javid Hussain、René Csuk、Ahmed Al-Harrasi、Zahid Shafiq

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104691

  日期：2021.4

  thiosemicarbazones 3a-v as potential candidates for urease inhibition. These new N4-substituted thiosemicarbazones 3a-v of distant chemical scaffolds were characterized by advanced spectroscopic techniques, such as FTIR, 1HNMR, 13CNMR, ESI-MS and in the case of compound 3g by single crystal X-ray analysis. The compounds were evaluated for their urease inhibitory potential. All newly synthesized compounds

  脲酶在胃炎和消化性溃疡的发病机制中起关键作用。它的抑制作用使我们的身体免于许多疾病，包括尿路结石的形成。在农业中，高尿素酶含量会导致严重的环境和经济问题。由于缺乏有效和更安全的药物来解决上述疾病，在药物化学领域寻求新的支架成为强制性的。在这方面，我们在此报告了一系列新的N 4 -取代的缩氨基硫脲3a-v作为脲酶抑制的潜在候选物。这些新的N 4取代氨基硫脲3a-v通过先进的光谱技术，如 FTIR、1 HNMR、13 CNMR、ESI-MS 和单晶 X 射线分析对化合物3g进行表征。评价化合物的脲酶抑制潜力。所有新合成的化合物均显示出显着的脲酶抑制作用，IC 50值范围为 2.7 ± 0.320–109.2 ± 3.217 μM。分子对接研究用于所有化合物的相互作用模式和结构-活性关系，这表明与活性位点残基具有极好的结合相互作用，例如氢键、π-π 相互作用、π-H 和镍原子配位。
• Synthetic thiosemicarbazones as a new class of Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase A inhibitors
  作者：Larissa Sens、Ana Caroline Arruda de Souza、Lucas Antonio Pacheco、Angela Camila Orbem Menegatti、Mattia Mori、Alessandra Mascarello、Ricardo José Nunes、Hernán Terenzi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.030

  日期：2018.11

  Mycobacterium tuberculosis secretes two protein tyrosine phosphatases as virulence factors, PtpA and PtpB. Inhibition studies of these enzymes have shown significant attenuation of the M. tuberculosis growth in vivo. As PtpA mediates many effects on the regulation of host signaling ensuring the intracellular survival of the bacterium we report, for the first time, thiosemicarbazones as potential novel

  结核分枝杆菌分泌两种蛋白酪氨酸磷酸酶作为致病因子，PtpA和PtpB。对这些酶的抑制研究显示出体内结核分枝杆菌生长的显着减弱。由于PtpA介导了对宿主信号传导调控的许多影响，从而确保了细菌的细胞内存活，我们首次报道了硫代半脲酮作为潜在的新型PtpA抑制剂。合成了几种化合物并进行了生物学评估，得出有趣的结果。酶的动力学分析表明，化合物5，9和18是PTPA的非竞争性抑制剂，与ķ我值范围从1.2到5.6 µM。建模研究阐明了体外观察到的构效关系，并指出了PtpA结构中可能存在的变构结合位点。据我们所知，这是有力的非竞争性PtpA抑制剂的首次公开，其在未来研究和开发类似物方面具有巨大潜力。