(E)-N-(naphthalen-1-yl)-2-(4-nitrobenzylidene)hydrazine-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N-(naphthalen-1-yl)-2-(4-nitrobenzylidene)hydrazine-carbothioamide
• 英文别名: (E)-1-(4-nitrobenzylidene)-4-(naphthalen-1-yl) thiosemicarbazide；1-naphthalen-1-yl-3-[(E)-(4-nitrophenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 350.401
• InChiKey: MTQRVSPHUXRAOA-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘异硫氰酸酯 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-(naphthalen-1-yl)-2-(4-nitrobenzylidene)hydrazine-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  合成的硫代氨基脲类作为新型的结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶A抑制剂

  摘要：

  结核分枝杆菌分泌两种蛋白酪氨酸磷酸酶作为致病因子，PtpA和PtpB。对这些酶的抑制研究显示出体内结核分枝杆菌生长的显着减弱。由于PtpA介导了对宿主信号传导调控的许多影响，从而确保了细菌的细胞内存活，我们首次报道了硫代半脲酮作为潜在的新型PtpA抑制剂。合成了几种化合物并进行了生物学评估，得出有趣的结果。酶的动力学分析表明，化合物5，9和18是PTPA的非竞争性抑制剂，与ķ我值范围从1.2到5.6 µM。建模研究阐明了体外观察到的构效关系，并指出了PtpA结构中可能存在的变构结合位点。据我们所知，这是有力的非竞争性PtpA抑制剂的首次公开，其在未来研究和开发类似物方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.030

文献信息

• Therapeutic potential of N-substituted thiosemicarbazones as new urease inhibitors: Biochemical and in silico approach
  作者：Muhammad Islam、Ajmal Khan、Muhammad Tariq Shehzad、Mohammed Khiat、Sobia Ahsan Halim、Abdul Hameed、Syed Raza Shah、Rabia Basri、Muhammad U. Anwar、Javid Hussain、René Csuk、Ahmed Al-Harrasi、Zahid Shafiq

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104691

  日期：2021.4

  thiosemicarbazones 3a-v as potential candidates for urease inhibition. These new N4-substituted thiosemicarbazones 3a-v of distant chemical scaffolds were characterized by advanced spectroscopic techniques, such as FTIR, 1HNMR, 13CNMR, ESI-MS and in the case of compound 3g by single crystal X-ray analysis. The compounds were evaluated for their urease inhibitory potential. All newly synthesized compounds

  脲酶在胃炎和消化性溃疡的发病机制中起关键作用。它的抑制作用使我们的身体免于许多疾病，包括尿路结石的形成。在农业中，高尿素酶含量会导致严重的环境和经济问题。由于缺乏有效和更安全的药物来解决上述疾病，在药物化学领域寻求新的支架成为强制性的。在这方面，我们在此报告了一系列新的N 4 -取代的缩氨基硫脲3a-v作为脲酶抑制的潜在候选物。这些新的N 4取代氨基硫脲3a-v通过先进的光谱技术，如 FTIR、1 HNMR、13 CNMR、ESI-MS 和单晶 X 射线分析对化合物3g进行表征。评价化合物的脲酶抑制潜力。所有新合成的化合物均显示出显着的脲酶抑制作用，IC 50值范围为 2.7 ± 0.320–109.2 ± 3.217 μM。分子对接研究用于所有化合物的相互作用模式和结构-活性关系，这表明与活性位点残基具有极好的结合相互作用，例如氢键、π-π 相互作用、π-H 和镍原子配位。