dimethyl (3R,4S,5R)-2-[(3aR,4R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-3-phenylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]isoxazolidine-4,5-dicarboxylate | 643013-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: dimethyl (3R,4S,5R)-2-[(3aR,4R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-3-phenylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]isoxazolidine-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3R,4S,5R)-2-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-phenyl-1,2-oxazolidine-4,5-dicarboxylate
• CAS: 643013-28-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈
• 分子量: 407.42
• InChiKey: DPXJQKUQEYTFGO-VCCANDMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3R,4S,5R)-2-[(3aR,4R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-3-phenylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]isoxazolidine-4,5-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(3R,4S,5R)-3-Phenyl-isoxazolidine-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成异恶唑烷的 N-糖基羟胺的制备及其氧化为硝酮

  摘要：

  N-苄基-和N-甲基-N-糖基羟胺3a-i可以通过糖与N-取代的羟胺根据新方法反应方便地获得。随后在烷基处发生氧化，选择性地提供相应的 C-苯基-和 C-未取代的 N-糖基硝酮。C-苯基-N-糖基硝酮 10 和 13 与马来酸二甲酯进行了高度立体选择性的 1,3-偶极环加成反应，其中糖部分作为手性助剂。糖基部分的最终去除得到对映体纯的对映异构异恶唑烷 17 和 ent-17，它们是脯氨酸二酯衍生物的氧杂类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300353
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 dimethyl (3R,4S,5R)-2-[(3aR,4R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-3-phenylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]isoxazolidine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成异恶唑烷的 N-糖基羟胺的制备及其氧化为硝酮

  摘要：

  N-苄基-和N-甲基-N-糖基羟胺3a-i可以通过糖与N-取代的羟胺根据新方法反应方便地获得。随后在烷基处发生氧化，选择性地提供相应的 C-苯基-和 C-未取代的 N-糖基硝酮。C-苯基-N-糖基硝酮 10 和 13 与马来酸二甲酯进行了高度立体选择性的 1,3-偶极环加成反应，其中糖部分作为手性助剂。糖基部分的最终去除得到对映体纯的对映异构异恶唑烷 17 和 ent-17，它们是脯氨酸二酯衍生物的氧杂类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300353