(E)-3-{(2R,3S)-1-[(S)-2-Methanesulfonyloxy-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl}-acrylic acid benzyl ester | 250694-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (E)-3-{(2R,3S)-1-[(S)-2-Methanesulfonyloxy-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl}-acrylic acid benzyl ester
• CAS: 250694-95-2
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₁₁S
• 分子量: 583.657
• InChiKey: IPAFPRIIZHRVBV-DKOJCZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  136.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{(2R,3S)-1-[(S)-2-Methanesulfonyloxy-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl}-acrylic acid benzyl ester 在 红铝 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-{(2R,3S)-1-[(S)-2-Methanesulfonyloxy-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl}-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Regio and Stereospecific Synthesis of Carbacephem Antibiotics

  摘要：

  在这篇文章中，我们报告了一条简短而实用的手性碳杂环化合物 1 的制备路线，该路线基于不对称施陶丁格反应来构建δ-内酰胺环，并基于串联消除-共轭加成反应来制备第二个环。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3167
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-{(2R,3S)-3-Methoxy-4-oxo-1-[(R)-2-oxo-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-azetidin-2-yl}-acrylic acid benzyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-{(2R,3S)-1-[(S)-2-Methanesulfonyloxy-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethyl]-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-yl}-acrylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Regio and Stereospecific Synthesis of Carbacephem Antibiotics

  摘要：

  在这篇文章中，我们报告了一条简短而实用的手性碳杂环化合物 1 的制备路线，该路线基于不对称施陶丁格反应来构建δ-内酰胺环，并基于串联消除-共轭加成反应来制备第二个环。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3167