trimethylsilyl (E,3R,6R)-6-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-2,3-dimethyl-2-trimethylsilylhept-4-enoate | 294212-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl (E,3R,6R)-6-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-2,3-dimethyl-2-trimethylsilylhept-4-enoate
• CAS: 294212-56-9
• 化学式: C₃₅H₆₂O₃Si₂
• 分子量: 587.046
• InChiKey: RDTLOMFIPBXBCK-UNMBXVIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl (E,3R,6R)-6-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-2,3-dimethyl-2-trimethylsilylhept-4-enoate 在 溶剂黄146 作用下， 以345 mg的产率得到25-trimethylsilyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24α-methyl-5α-cholest-22-en-26-oic acid
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-Claisen重排甾Δ的23 -22 -醇：应用程序Δ 22,25 -24烷基类固醇合成

  摘要：

  已经描述了在甾族化合物侧链中制备1，4-二烯系统的新方法，该方法提供了在C-3处进行立体控制的可能性。已经检查了其对Δ22，25 -24烷基类固醇合成的有用性。所提出的方法是基于Δ的爱尔兰-Claisen重排23 -22醇，接着所形成的酯和Peterson烯作为最终步骤的C-25甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00900-x
• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-26,27-bisnor-5α-cholest-23(Z)-en-22α-ol 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 trimethylsilyl (E,3R,6R)-6-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-2,3-dimethyl-2-trimethylsilylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-Claisen重排甾Δ的23 -22 -醇：应用程序Δ 22,25 -24烷基类固醇合成

  摘要：

  已经描述了在甾族化合物侧链中制备1，4-二烯系统的新方法，该方法提供了在C-3处进行立体控制的可能性。已经检查了其对Δ22，25 -24烷基类固醇合成的有用性。所提出的方法是基于Δ的爱尔兰-Claisen重排23 -22醇，接着所形成的酯和Peterson烯作为最终步骤的C-25甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00900-x