Nonanoic acid ((8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-amide | 211057-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Nonanoic acid ((8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-amide
• CAS: 211057-52-2
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₂
• 分子量: 425.655
• InChiKey: PLXHNPXYWJAUIP-VMBLQBCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nonanoic acid ((8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-amide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到Nonanoic acid ((8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  开发有效的非雌激素雌酮硫酸酯酶抑制剂

  摘要：

  绝经后女性乳腺肿瘤中的雌激素水平比血浆中的雌激素水平高出 10 倍之多，这可能是由于雌激素的原位形成。乳腺癌细胞中雌激素的主要来源可能是通过雌酮硫酸酯酶将硫酸雌酮转化为雌酮。因此，雌酮硫酸酯酶抑制剂具有治疗雌激素依赖性乳腺癌的潜力。已经开发了几种甾体药物，它们是有效的雌酮硫酸酯酶抑制剂，最显着的是雌酮-3-O-氨基磺酸酯。这些化合物可能具有不希望的作用，尤其是雌激素作用。最近，设计了非甾体雌酮硫酸酯酶抑制剂来避免与活性甾体核相关的问题；然而，这些都没有达到雌酮-3-O 氨基磺酸酯的效力。我们设计并合成了一系列化合物，17 β-(N-烷基氨基甲酰基)-estra-1,3,5(10)-trien-3-O-sulfamates (6a-d) 和 17 beta-(N-alkanoyl )-estra-1,3,5(10)-trien-3-O-氨基磺酸盐 (11a-d) 结合了甾体雌酮硫酸酯酶抑制剂

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00044-0
• 作为产物：
  描述：

  壬酰氯 、 17β-amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Nonanoic acid ((8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  开发有效的非雌激素雌酮硫酸酯酶抑制剂

  摘要：

  绝经后女性乳腺肿瘤中的雌激素水平比血浆中的雌激素水平高出 10 倍之多，这可能是由于雌激素的原位形成。乳腺癌细胞中雌激素的主要来源可能是通过雌酮硫酸酯酶将硫酸雌酮转化为雌酮。因此，雌酮硫酸酯酶抑制剂具有治疗雌激素依赖性乳腺癌的潜力。已经开发了几种甾体药物，它们是有效的雌酮硫酸酯酶抑制剂，最显着的是雌酮-3-O-氨基磺酸酯。这些化合物可能具有不希望的作用，尤其是雌激素作用。最近，设计了非甾体雌酮硫酸酯酶抑制剂来避免与活性甾体核相关的问题；然而，这些都没有达到雌酮-3-O 氨基磺酸酯的效力。我们设计并合成了一系列化合物，17 β-(N-烷基氨基甲酰基)-estra-1,3,5(10)-trien-3-O-sulfamates (6a-d) 和 17 beta-(N-alkanoyl )-estra-1,3,5(10)-trien-3-O-氨基磺酸盐 (11a-d) 结合了甾体雌酮硫酸酯酶抑制剂

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00044-0