9-bromo-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-pyrano[2,3,4-de]chromene | 1415011-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-bromo-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-pyrano[2,3,4-de]chromene
• 英文别名: 12-Bromo-2,6-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),9(13),10-triene
• CAS: 1415011-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: OHMZRXICUMNAHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-pyrano[2,3,4-de]chromene 、 sodium formate 在 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 以61%的产率得到3,3a,5,6,-tetrahydro-2H-pyrano[2,3,4-de]chromene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的氢芳基化和氧化自由基环化反应合成伯酸的四环核

  摘要：

  据报道，使用金（I）催化的分子内氢芳基化和氧化自由基环化来实现关键的成环步骤，可以合成伯来酸四环核的合成方法。通过后期钯催化的羰基化引入羧酸，以提供具有天然产物正确的相对立体化学的核心四环。

  DOI：

  10.1021/ol302536j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(8-bromochromane-5-yl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 9-bromo-3,3a,5,6-tetrahydro-2H-pyrano[2,3,4-de]chromene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的氢芳基化和氧化自由基环化反应合成伯酸的四环核

  摘要：

  据报道，使用金（I）催化的分子内氢芳基化和氧化自由基环化来实现关键的成环步骤，可以合成伯来酸四环核的合成方法。通过后期钯催化的羰基化引入羧酸，以提供具有天然产物正确的相对立体化学的核心四环。

  DOI：

  10.1021/ol302536j