9,10-dibromo-1,2,3,4-tetrabromo-1,2,3,4-tetrahydroanthracene | 402592-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dibromo-1,2,3,4-tetrabromo-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
• 英文别名: (1r,2s,3r,4s)-1,2,3,4,9,10-Hexabromo-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
• CAS: 402592-29-4
• 化学式: C₁₄H₈Br₆
• 分子量: 655.642
• InChiKey: UFQWUQGDLSNNLE-LVEBTZEWSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dibromo-1,2,3,4-tetrabromo-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2,6,9,10-tetrabromoanthracene
  参考文献：
  名称：

  Tri- and tetraarylanthracenes with novel λ, χ and ψ topologies as blue-emissive and fluorescent host materials in organic light-emitting diodes (OLEDs)

  摘要：

  含有λ、χ和ψ拓扑结构的芴蒽衍生物作为材料在OLED中具有类似的物理和电致发光特性。

  DOI：

  10.1039/c7nj00324b
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 9,10-dibromo-1,2,3,4-tetrabromo-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Polybrominated methoxy- and hydroxynaphthalenes

  摘要：

  以萘 (textbf{1})为起点，描述了方便制备羟基萘和甲氧基萘的区域和立体选择性合成方法。\文{顺,顺,反}-2,3,5,8-四溴-4-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 (\textbf{6})、\textit{顺,顺,反}-2,3,5,8-四溴-1,4-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 (\textbf{7})和\textit{顺,顺、textit{trans,cis,trans}-1,2,3,4,5,8-hexabromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene（textbf{3}）的银诱导取代作用，得到了 textit{cis,cis,trans}-2,3,5,8-tetrabromo-1,4-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (\textbf{8})。文bf{7}和文bf{8}的二甲氧基化物在碱促进下发生芳香化反应，生成了3,5,8-三溴-1-甲氧基萘（\textbf{9}）和2,5,8-三溴-1-甲氧基萘（\textbf{10}）。\textbf{6 }与甲醇钠反应生成化合物 \textbf{10 }和 3,5,8-三溴-1-萘酚（\textbf{16}）。在室温下，用 Br$_{2}$ 在二氯甲烷中将 \textbf{9} 和 \textbf{16} 溴化，分别生成 2，3，5，8-四溴-1-甲氧基萘（\textbf{14}）和 2，3，4，5，8-五溴萘-1-醇（\textbf{18}），而化合物 \textbf{10} 在相同条件下没有反应。吡啶诱导消除六溴化物 \textbf{3} 得到 1,4,6\textbf{-}三溴萘 (\textbf{21})，收率为 99{%}，热分解六溴化物 \textbf{3}主要得到 1,4,6,7-四溴萘 (\textbf{22})。通过铜辅助的亲核取代反应，四溴化物 \textbf{22} 转化为 1,4,6,7-四甲氧基萘 (\textbf{23})。

  DOI：

  10.3906/kim-1506-28

文献信息

• Functionalization of anthracene: A selective route to brominated 1,4-anthraquinones
  作者：Kiymet Berkil Akar、Osman Cakmak、Orhan Büyükgüngör、Ertan Sahin

  DOI：10.3762/bjoc.7.118

  日期：——

  developed for the preparation of compound 28 starting from 9,10-dibromoanthracene (1), in a simple four-step process. Compounds 10 and 11, and diol 27 constitute key precursors for the preparation of functionalized substituted anthracene derivatives that are difficult to prepare by other routes. The studies also reveal the broad range of reactivity and selectivity of the stereoisomeric anthracene derivatives

  描述了通过银离子制备 2,3,9,10-四溴-1,4-二甲氧基-1,2,3,4-四氢蒽 7, 8 和相应的 1,4-二醇 17 的高效立体选择性合成六溴四氢蒽 6 的辅助溶剂分解。7 和 8 的碱促进芳构化得到具有合成价值的三溴-1-甲氧基蒽 10 和 11。17 与甲醇钠反应生成三溴二氢蒽-1,4-二醇 27，用 PCC 氧化得到 2 ,9,10-三溴蒽-1,4-二酮 (28)。因此，开发了一种以 9,10-二溴蒽 (1) 为原料，通过简单的四步法制备化合物 28 的选择性和有效方法。化合物 10 和 11，二醇27是制备其他途径难以制备的官能化取代蒽衍生物的关键前体。这些研究还揭示了立体异构蒽衍生物的广泛反应性和选择性。
• Polybrominated anthracenes: selective synthesis of tetrabromoanthracenes as precursors for the corresponding tetracyanoanthracenes
  作者：Kıymet Berkil Akar、Osman Çakmak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.048

  日期：2013.1

  Selective and efficient methods for the preparation of both 2,7,9,10-tetrabromoanthracene 11 and 2,6,9,10-tetrabromoanthracene 12 are described. Photobromination of 2,9,10-tribromoanthracene 8 resulted in the formation of only one stereoisomeric heptabromide 10. Whilst thermal aromatization of the trans,cis,trans-1,2,3,4,6,9,10-heptabromo-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 10 gave mainly 2,6,9, 10-tetrabromoanthracene 12, the pyridine-induced elimination yielded 2,7,9,10-tetrabromoanthracene 11 as the only final product. Tetrabromide 11 was transformed into 2,7,9,10-tetracyanoanthracene 14, by copper-assisted nucleophilic substitution reaction, as a potential photoconductive product. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.