(3R,4S)-4-heptyl-3-hydroxyazetidin-2-one | 892397-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-heptyl-3-hydroxyazetidin-2-one
• CAS: 892397-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: VNGNCJNOHADWLU-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-heptyl-3-hydroxyazetidin-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(2R,3S)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Formylazetidin-2-ones, synthon for the synthesis of (2R,3S) and (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA)

  摘要：

  An efficient synthesis of 3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA), a nonproteinogenic amino acid, using enantiopure 3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one as a building block is described. Both the enantiomers of AHDA have been synthesized from the corresponding enantiomer of 3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one in good yield and optical purity. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.082
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-benzyloxy-4-(hept-1-enyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 12.42h， 生成 (3R,4S)-4-heptyl-3-hydroxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Formylazetidin-2-ones, synthon for the synthesis of (2R,3S) and (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA)

  摘要：

  An efficient synthesis of 3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA), a nonproteinogenic amino acid, using enantiopure 3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one as a building block is described. Both the enantiomers of AHDA have been synthesized from the corresponding enantiomer of 3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one in good yield and optical purity. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.082