8-hydroxy-3,5,6,7,10,11,12-heptamethoxybenzo[a]aceanthrylen-2-yl chloroacetate | 1647107-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 8-hydroxy-3,5,6,7,10,11,12-heptamethoxybenzo[a]aceanthrylen-2-yl chloroacetate
• CAS: 1647107-51-4
• 化学式: C₂₉H₂₇ClO₁₀
• 分子量: 570.98
• InChiKey: CLAMOXLSXVJVDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-3,5,6,7,10,11,12-heptamethoxybenzo[a]aceanthrylen-2-yl chloroacetate 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到5-hydroxy-2,3,6,8,9,10-hexamethoxyacenaphtho[1,2,3,4-klmn]xanthen-11(11cH)-one
  参考文献：
  名称：

  Eaton的试剂介导的芳族羧酸的多米诺骨牌π阳离子化成Iasi- Red聚甲氧基化的多环芳烃：具有前所未有的生物活性的产品作为微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  由伊顿试剂介导的芳香族羧酸的快速多米诺π-阳离子芳基化反应已被开发用于合成Iasi-red聚甲氧基化多环芳香烃（PAHs）。目前，该路线是获得此类流行的PAH化合物的最简便方法，该化合物还带有许多甲氧基。对多米诺骨化过程进行了概括，阐明了所得红色产物的结构及其形成机理，并确定了它们的一些光物理性质。在一组NCI-60人类癌细胞系上测试了新合成的聚甲氧基PAHs与微管蛋白聚合的相互作用以及细胞毒性。有趣的是，这些红宝石衍生物之一在体外表现出显着的细胞毒性，包括抑制白血病，结肠癌，黑色素瘤，中枢神经系统，在低纳摩尔范围内（GI 50 <10 n M）有50个值。

  DOI：

  10.1002/chem.201402377
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)2-氯乙酸酯 在 eaton’s reagent 作用下， 反应 22.0h， 生成 8-hydroxy-3,5,6,7,10,11,12-heptamethoxybenzo[a]aceanthrylen-2-yl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Eaton的试剂介导的芳族羧酸的多米诺骨牌π阳离子化成Iasi- Red聚甲氧基化的多环芳烃：具有前所未有的生物活性的产品作为微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  由伊顿试剂介导的芳香族羧酸的快速多米诺π-阳离子芳基化反应已被开发用于合成Iasi-red聚甲氧基化多环芳香烃（PAHs）。目前，该路线是获得此类流行的PAH化合物的最简便方法，该化合物还带有许多甲氧基。对多米诺骨化过程进行了概括，阐明了所得红色产物的结构及其形成机理，并确定了它们的一些光物理性质。在一组NCI-60人类癌细胞系上测试了新合成的聚甲氧基PAHs与微管蛋白聚合的相互作用以及细胞毒性。有趣的是，这些红宝石衍生物之一在体外表现出显着的细胞毒性，包括抑制白血病，结肠癌，黑色素瘤，中枢神经系统，在低纳摩尔范围内（GI 50 <10 n M）有50个值。

  DOI：

  10.1002/chem.201402377