(1R,2R)-(thiophen-3-yl)-2,3-glycidol | 1282033-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R,2R)-(thiophen-3-yl)-2,3-glycidol
• 英文别名: (1R,2R)-1-(thiophen-3-yl)glycidol；(R)-[(2R)-oxiran-2-yl]-thiophen-3-ylmethanol
• CAS: 1282033-86-6
• 化学式: C₇H₈O₂S
• 分子量: 156.205
• InChiKey: ZRWVOWNEPXHSHI-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-ol 在 styrene monooxygenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到(1R,2R)-(thiophen-3-yl)-2,3-glycidol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure glycidol derivatives via a one-pot two-step enzymatic cascade

  摘要：

  描述了一种使用特异性酮还原酶和苯乙烯单加氧酶进行酶级级联反应以合成对映纯的环氧乙烷衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob02186j

文献信息

• Highly diastereo- and enantio-selective epoxidation of secondary allylic alcohols catalyzed by styrene monooxygenase
  作者：Hui Lin、Yan Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c0cc04360e

  日期：——

  Enantiomerically enriched glycidol derivatives with contiguous stereogenic centers were obtained in a highly diastereo- and enantio-selective epoxidation catalyzed with the styrene monooxygenase StyAB2.

  在以苯乙烯单加氧酶StyAB2作为催化剂的高度立体选择性和对映选择性环氧化反应中，获得了具有相邻立体中心的高对映体富集的缩水甘油衍生物。
• A new monooxygenase from <i>Herbaspirillum huttiense</i> catalyzed highly enantioselective epoxidation of allylbenzenes and allylic alcohols
  作者：Hui Lin、Yanhong Tang、Shuang Dong、Ruibo Lang、Hongge Chen

  DOI：10.1039/d0cy00081g

  日期：——

  epoxidation could also achieve the kinetic resolution of racemic secondary allylic alcohols, yielding the corresponding epoxides with up to 50% yields, as well as excellent enantio- and diastereoselectivity (up to >99% ee and >99% de) within 20–60 min, making a greener strategy for the production of valuable enantiopure glycidol derivatives in the fine chemical and pharmaceutical industries.

  不对称环氧化是制备对映纯环氧化物的绿色途径，但通常对未共轭末端烯烃的对映选择性低。基于六个苯乙烯单加氧酶的祖先序列重构的NCBI非冗余蛋白序列的挖掘，从胡氏螺旋藻中鉴定出单加氧酶（HhMo）与苯乙烯单加氧酶具有29.6–32.3％的序列同一性，以前被标注为丙氨酸磷酸核糖醇连接酶。HhMo以中等至优异的对映选择性催化烯丙基苯的环氧化反应，可产生高达99％ee的相应环氧化物。HhMo催化的环氧化还可以实现外消旋仲烯丙醇的动力学拆分，得到相应的环氧化物，其收率高达50％，并且在其中具有出色的对映和非对映选择性（高达> 99％ee和> 99％de） 20–60分钟，为精细化工和制药业生产有价值的对映纯缩水甘油缩水甘油酯制定了更环保的策略。