(+/-)-(2α,4β,5β)-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetylpiperidine-2-propanol | 143466-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (+/-)-(2α,4β,5β)-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetylpiperidine-2-propanol
• 英文别名: [(2R,4R,5S)-5-acetamido-1-acetyl-2-(3-hydroxypropyl)piperidin-4-yl] acetate
• CAS: 143466-54-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: UFEJRISJRUHVKT-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2α,4β,5β)-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetylpiperidine-2-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Acetic acid (2R,4R,5S)-1-acetyl-5-acetylamino-2-((6Z,8E)-trideca-6,8-dienyl)-piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-Pseudodistomins A and B Acetates.

  摘要：

  从冲绳海鞘Pseudodistoma kanoko中分离出的哌啶生物碱Psuedodistomins A和B已经通过格氏偶联反应合成了外消旋的乙酸盐，从而明确证明了其结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1212
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3aα,6α,7aα)-5-Benzyl-2-phenyl-6-(prop-2'-enyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrooxazolo<4,5-c>pyridin-4-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (+/-)-(2α,4β,5β)-5-Acetamido-4-acetoxy-1-acetylpiperidine-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  酰胺的光环化。第39部分。合成假Distomins的一般策略：（±）-四氢假二dismin的三乙酸酯的合成以及拟Distomins A和B的拟议结构

  摘要：

  通过首先通过涉及还原性光环化的途径合成作为关键中间体的（±）-（2a，4β，5β）-5-氨基-2（3-羟丙基）哌啶-4-o14 14来开发拟假单孢菌素的合成策略烯酰胺5的制备，然后通过用烯丙基三丁基锡代替甲基硫烷基进行α-酰基氨基光诱导的自由基烯丙基化而引入三碳侧链。然后将关键中间体14转化为带有二烯基侧链的哌啶19和20，它们具有拟假单胞菌素A 1和B 2的结构。但是，与天然生物碱的三乙酸酯直接比较表明，建议的结构是必需的。

  DOI：

  10.1039/p19960000281

文献信息

• Pseudodistomin B: Revised structure and first total synthesis
  作者：Toshiko Kiguchi、Yoko Yuumoto、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito、Kanako Deki、Masami Ishibashi、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60195-8

  日期：1992.11

  The structure of pseudodistomin B, novel antineoplastic piperidine alkaloid, has been revised to 1a on the bases of the degradation reaction and the first total synthesis of (±)-pseudodistomin B acetate (1b)

  基于降解反应和乙酸（±）-假二毒素B（1b）的第一个全合成，假抗毒素B（新型抗肿瘤哌啶生物碱）的结构已修改为1a。
• First total synthesis of pseudodistomin tetrahydroacetate
  作者：Takeaki Naito、Yoko Yuumoto、Ichiya Ninomiya、Toshiko Kiguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88093-k

  日期：1992.7

  The first total synthesis of tetrahydroacetate of pseudodistomin, a novel antineoplastic piperidine alkaloid, was achieved via the route involving the reductive photocyclization of enamide and alpha-acylamino radical allylation.