tris(α-formylpyrrolyl-α'-methyl)amine | 1598436-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(α-formylpyrrolyl-α'-methyl)amine
• CAS: 1598436-15-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₃
• 分子量: 338.366
• InChiKey: KFDFKBOXGODRLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(α-formylpyrrolyl-α'-methyl)amine 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  动态共价化学法自组装含吡咯环的大自行车和三轮车笼

  摘要：

  由于其在分子识别领域的潜在应用，具有三维空腔的高产率的离散大环和寡环分子的合成仍然非常重要。动态共价化学方法已有效地用于合成此类分子。三（α-甲酰基吡咯基-α'-甲基）胺和乙二胺之间的席夫碱缩合反应很容易以非常高的产率提供大尺寸的[2+3]大环。该三醛与三(2-氨基乙基)胺之间的类似反应以良好的产率得到[2+2]大三环席夫碱。随后使用硼氢化钠的还原反应以良好的产率得到相应的饱和产物。

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0517-8
• 作为产物：
  描述：

  tris(pyrrolyl-α-methyl)amine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以47%的产率得到tris(α-formylpyrrolyl-α'-methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  动态共价化学法自组装含吡咯环的大自行车和三轮车笼

  摘要：

  由于其在分子识别领域的潜在应用，具有三维空腔的高产率的离散大环和寡环分子的合成仍然非常重要。动态共价化学方法已有效地用于合成此类分子。三（α-甲酰基吡咯基-α'-甲基）胺和乙二胺之间的席夫碱缩合反应很容易以非常高的产率提供大尺寸的[2+3]大环。该三醛与三(2-氨基乙基)胺之间的类似反应以良好的产率得到[2+2]大三环席夫碱。随后使用硼氢化钠的还原反应以良好的产率得到相应的饱和产物。

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0517-8

文献信息

• Isolation of Iron(II) Aqua and Hydroxyl Complexes Featuring a Tripodal H-bond Donor and Acceptor Ligand
  作者：Ellen M. Matson、Jeffrey A. Bertke、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/ic500102c

  日期：2014.5.5

  A tripodal ligand platform, tris(5-cycloiminopyrrol-2-ylmethyl)amine (H3[N(piCy)3]), that features a hydrogen bond-accepting secondary coordination sphere when bound anionically to an iron center is reported. Neutral coordination to iron affords ligand tautomerization, resulting in a hydrogen bond-donating secondary coordination sphere, and formation of the tris(5-cyclohexyl-amineazafulvene-2-methyl)amine

  报道了三脚架配体平台三（5-环亚氨基吡咯-2-基甲基）胺（H 3 [N（pi Cy）3 ]），当与铁中心阴离子键合时，它具有一个接受氢键的二级配位球。与铁的中性配位提供配体互变异构，产生供氢键的二级配位球，并形成三（5-环己基-氨基氮杂富烯-2-甲基）胺H 3 [N（afa Cy）3]，脚手架。两种结合基序均导致形成具有辅助水，三氟甲磺酸盐或羟基配体的稳定的高自旋铁（II）配合物。结构分析表明，根据轴向辅助配体的不同，这些配合物表现出畸变的三角-双锥体几何形状，其顶端氮与铁以及三个赤道胺或亚胺氮配位。水配合物K [（N（pi Cy）3）Fe（OH 2）]（3）的形成说明了配体倾向于接受氢键，而三氟甲磺酸铁[N（afa Cy）3 Fe ] [OTf）2（4）的特征是提供氢键的二级配位球。在形成铁羟基化合物[N（afa Cy）2（pi Cy）] FeOH（5）的过程中，观察到了配体三个臂各自独
• Tuning the Fe(II/III) Redox Potential in Nonheme Fe(II)–Hydroxo Complexes through Primary and Secondary Coordination Sphere Modifications
  作者：Zachary Gordon、Michael J. Drummond、Ellen M. Matson、Justin A. Bogart、Eric J. Schelter、Richard L. Lord、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b03071

  日期：2017.5

  primary and secondary coordination sphere electronics. The iron(II)–hydroxo complexes, N(XpiR)(XafaR)2Fe(II)OH (XLRFeIIOH), are synthesized to establish the impact of the ligand modifications on the complexes’ electronic properties, including their chemical and electrochemical oxidation. Cyclic voltammetry demonstrates that the Fe(II/III) redox couple spans a 400 mV range across the series. The origin

  亚氨基官能化的三（吡咯基甲基）胺配体骨架N（X pi R）3（X L R ; X = H，Br; R =环己基（Cy），苯基（Ph），2,6-二异丙基苯基）的衍生化（DIPP））。模块化的配体合成可以方便地修改一级和二级配位球电子器件。铁（II）-羟基络合物N（X pi R）（X afa R）2 Fe（II）OH（X L R Fe II OH合成）以建立配体修饰对配合物的电子性质（包括其化学和电化学氧化）的影响。循环伏安法表明，Fe（II / III）氧化还原对在整个系列中的跨度为400 mV。基于铁（II）和铁（III）化合物的光谱，结构和理论分析解释了移动电位的起源。