3β-acetoxy-21-chloromethylpregn-5-ene-20β-N-4-bromophenylurethane | 776318-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-21-chloromethylpregn-5-ene-20β-N-4-bromophenylurethane
• CAS: 776318-10-6
• 化学式: C₃₁H₄₁BrClNO₄
• 分子量: 607.028
• InChiKey: FTCBALUOSPLYKO-YAVBSPAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-21-chloromethylpregn-5-ene-20β-N-4-bromophenylurethane 在 sodium methylate 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17β-[3-(N-4-bromophenyl)tetrahydrooxazin-2-on-6-yl]androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  邻居小组的参与。第15部分。作为某些人5α-还原酶的新型抑制剂的一些甾体四氢恶嗪-2-酮的立体选择性合成。

  摘要：

  在3beta-乙酰氧基-21-氯甲基-妊娠-5-烯-20beta-N-苯基氨基甲酸乙酯及其对位取代的苯基衍生物的碱性甲醇分解过程中，发生环化，在此过程中17beta- [3-（N-苯基）生成四氢恶嗪-2-on-6-基] androst-5-en-3beta-ol及其对位取代的苯基衍生物。环化是在（N（-）-6）个邻群参与下进行的。3β-羟基-exo-杂环类固醇的Oppenauer氧化产生相应的delta4-3-ketosteroids。使用诸如2D-COSY，HMQC和HMBC等最新的测量技术，通过IR，1H和13C NMR光谱图证明了新化合物的结构。研究了delta4-3-ketosteroids对5alpha-还原酶的抑制作用（CI50）。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.04.003
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxypregn-5-ene-21-hydroxymethyl-20-hydroxy cyclic acetonide 在 四氯化碳 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3β-acetoxy-21-chloromethylpregn-5-ene-20β-N-4-bromophenylurethane
  参考文献：
  名称：

  邻居小组的参与。第15部分。作为某些人5α-还原酶的新型抑制剂的一些甾体四氢恶嗪-2-酮的立体选择性合成。

  摘要：

  在3beta-乙酰氧基-21-氯甲基-妊娠-5-烯-20beta-N-苯基氨基甲酸乙酯及其对位取代的苯基衍生物的碱性甲醇分解过程中，发生环化，在此过程中17beta- [3-（N-苯基）生成四氢恶嗪-2-on-6-基] androst-5-en-3beta-ol及其对位取代的苯基衍生物。环化是在（N（-）-6）个邻群参与下进行的。3β-羟基-exo-杂环类固醇的Oppenauer氧化产生相应的delta4-3-ketosteroids。使用诸如2D-COSY，HMQC和HMBC等最新的测量技术，通过IR，1H和13C NMR光谱图证明了新化合物的结构。研究了delta4-3-ketosteroids对5alpha-还原酶的抑制作用（CI50）。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.04.003