2,7-dibromo-9-(6-bromohexyl)-9-hexylfluorene | 874353-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9-(6-bromohexyl)-9-hexylfluorene
• CAS: 874353-33-0
• 化学式: C₂₅H₃₁Br₃
• 分子量: 571.233
• InChiKey: RGWKZKUYGQCADM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9-(6-bromohexyl)-9-hexylfluorene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,7-diphenyl-9-(6-[(3-methyloxetan-3-yl)methoxy]hexyl)-9-hexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  具有电子隔离的4,7-二芳基芴发色团作为OLED的正电荷传输层材料的新型电活性聚合物

  摘要：

  通过多步合成路线已经制备了一组含有电活性侧链4，7-二芳基芴发色团的聚醚。他们的结构的完整表征已被提出。聚合材料代表了高热稳定性的衍生物，其初始热降解温度在392-397°C的范围内。无定形聚合物的玻璃化转变温度范围为28°C至63°C，并取决于4,7-二芳基芴发色团的结构。电活性衍生物薄层的电子光发射光谱显示出在5.8–6.0 eV范围内的电离电势。在用三（喹啉-8-olato）铝（Alq 3）形成有机发光二极管的过程中，确认了所制备的聚合物材料的空穴注入/传输性质。）作为绿色发射极，它也用作电子传输层。使用带有电子隔离的2,7-二（4-联苯）芴生色团的空穴传输聚合物的器件显示出最佳的整体性能，具有3 V的低导通电压，超过1.7 cd / A的高电流效率和最大亮度。 200 cd / m 2。在未优化的测试设备中测量了有机发光二极管（OLED）的特性。通过优化器件结构，形成条件和器件封装，可以进一步提高效率。

  DOI：

  10.3390/molecules26071936
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-9-hexylfluorene 、 1,6-二溴己烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2,7-dibromo-9-(6-bromohexyl)-9-hexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient red electroluminescent polymers with dopant/host system and molecular dispersion feature: polyfluorene as the host and 2,1,3-benzothiadiazole derivatives as the red dopant

  摘要：

  通过选择聚氟烯作为聚合物宿主，选择2,1,3-苯并噻二唑衍生物作为红色掺杂单元，并将0.3 mol%的掺杂单元共价连接到聚合物宿主的侧链上，我们开发了一系列具有分子分散特性的红色电致发光掺杂/宿主体系聚合物。它们的电致发光光谱显示，掺杂单元产生的红色发光主要是由于聚合物主链向掺杂单元的能量转移和电荷捕获。通过修改掺杂单元的化学结构，可以调节这些聚合物的发射波长。这些聚合物的单层器件（器件结构：ITO/PEDOT:PSS/聚合物/Ca/Al）发出了峰值为615nm的红光，光效为5.04 cd A−1，外部量子效率为3.47%；或者发出了峰值为650nm的深红光，光效为1.70 cd A−1，外部量子效率为2.75%。它们的高电致发光效率归因于宿主到掺杂单元的能量转移和电荷捕获，以及掺杂单元在宿主中的分子分散。掺杂单元含量的增加导致开启电压上升和器件电致发光效率下降。

  DOI：

  10.1039/b712562c

文献信息

• Pure and Saturated Red Electroluminescent Polyfluorenes with Dopant/Host System and PLED Efficiency/Color Purity Trade-Offs
  作者：Lei Chen、Baohua Zhang、Yanxiang Cheng、Zhiyuan Xie、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1002/adfm.201000840

  日期：2010.9.23

  kinds of red electroluminescent (EL) polymers based on polyfluorene as blue host and 2,1,3‐benzothiadiazole derivatives with different emission wavelengths as red dopant units on the side chain are designed and synthesized. The influence of the photoluminescence (PL) efficiencies and emission wavelengths of red dopants on the EL efficiencies and color purities of the resulting polyfluorene copolymers

  设计并合成了以聚芴为蓝色主体和发射波长不同的2,1,3-苯并噻二唑衍生物作为侧链上的红色掺杂剂的三种红色电致发光（EL）聚合物。通过调节D- π- A中供体单元的电子给体能力，研究了红色掺杂剂的光致发光（PL）效率和发射波长对所得的掺杂剂/主体体系聚芴共聚物的EL效率和色纯度的影响。‐D型2,1,3-苯并噻二唑衍生物。这些红色发光聚合物的器件实现了出色的EL效率/色纯度权衡。配置为ITO / PEDOT：PSS / Polymer / Ca / Al的单层设备在624 nm处显示纯红色发射，发光效率为3.83 cd A对于PFR1，-1和CIE为（0.63，0.35），在636 nm处发生饱和红色发射，发光效率为2.29 cd A -1，对于PFR2，CIE为（0.64，0.33）。通过引入附加的电子注入层PF-EP（乙醇可溶的膦酸酯官能化的聚芴），获得了高性能的纯净和饱和红色发射两层器件（ITO
• Red electroluminescent polyfluorenes containing highly efficient 2,1,3-benzoselenadiazole- and 2,1,3-naphthothiadiazole-based red dopants in the side chain
  作者：Lei Chen、Hui Tong、Zhiyuan Xie、Lixiang Wang、Xiabin Jing、Fosong Wang

  DOI：10.1039/c1jm12549d

  日期：——

  By attaching small amounts of highly efficient D-A-D′-type 2,1,3-benzoselenadiazole and 2,1,3-naphthothiadiazole derivatives to the side chain of a polyfluorene host, we developed two series of red polymers, PFR-xBS and PFR-xNT. By tuning the doping concentration, complete energy transfer from the PF host to the red dopant occurs. The EL spectra of these red polymers show predominantly a red emission, attributed to the dopants. Single-layer devices (ITO/PEDOT:PSS/polymer/Ca/Al) of red polymers realized pure red light with a peak at 620 nm, a luminous efficiency of 2.91 cd A−1 and CIE coordinates of (0.62, 0.36) for PFR-10BS, and a saturated red light with a peak at 632 nm, a luminous efficiency of 3.04 cd A−1 and CIE coordinates of (0.63, 0.35) for PFR-10NT, respectively. To the best of our knowledge, the device performance of PFR-10NT is among the best single-layer saturated red PLEDs based on fluorescent polymers.

  通过将少量高效的D-A-D'型2,1,3-苯并硒二唑和2,1,3-萘并噻二唑衍生物附着在聚芴主体的侧链上，我们开发了两个系列的红色聚合物PFR-xBS和PFR- xNT。通过调节掺杂浓度，可以实现从 PF 主体到红色掺杂剂的完全能量转移。这些红色聚合物的 EL 光谱主要显示红色发射，这归因于掺杂剂。红色聚合物的单层器件（ITO/PEDOT:PSS/聚合物/Ca/Al）实现了纯红光，峰值在620 nm，发光效率为2.91 cd A−1，CIE坐标为（0.62，0.36） PFR-10BS 和峰值为 632 nm 的饱和红光，PFR-10NT 的发光效率分别为 3.04 cd A−1，CIE 坐标为（0.63，0.35）。据我们所知，PFR-10NT 的器件性能是基于荧光聚合物的最佳单层饱和红色 PLED 之一。
• Managing intramolecular energy transfer in well-defined polyfluorenes grafting one/two orange emissive groups on central or terminal fluorene unit
  作者：Bing Yao、Shuren Zhang、Hongmei Zhan、Zhiyuan Xie、Yanxiang Cheng

  DOI：10.1016/j.polymer.2019.02.009

  日期：2019.4

  Three sets of polyfluorenes grafting one/two orange emissive groups on central or terminal fluorene unit have been synthesized successfully through the catalyst-transfer polymerization. The molecular weights linearly increase with increase in the feed ratios of [monomer]/[catalyst] in a certain molecular weight range. The initiators with bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene) (IPr) as the ancillary ligand show better catalytic activity, leading to higher molecular weight of up to 126.3 kDa. All polymers in toluene have the similar absorption spectra to polyfluorene homopolymer, while the weak absorption bands of 420-500 nm are observed only in the polymers with low molecular weight. Photoluminescence spectra display a dominant blue emission from the polyfluorene backbone and a weak orange emission (508-661 nm) from the orange group. The clearly enhanced orange emission in the polymers with low molecular weight is mainly ascribed to the intramolecular Forster energy transfer from the polyfluorene segment to the orange group, which is further confirmed by the electroluminescent behavior of the polymers.