(22E,24R)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-26-methanesulfonyloxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene | 199169-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24R)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-26-methanesulfonyloxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene
• 英文别名: [(E,3R,6R)-6-[(1'S,2'R,5'R,7'R,10'S,11'S,14'R,15'R)-2',15'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane]-14'-yl]-2,3-dimethylhept-4-enyl] methanesulfonate
• CAS: 199169-96-5
• 化学式: C₃₁H₅₀O₅S
• 分子量: 534.801
• InChiKey: VHSBUEYMCDEIHP-LVAXIZHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24R)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-26-methanesulfonyloxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (22E,24S)-5α-ergost-2,22-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Castasterone 和 Brassinolide 的改进合成†

  摘要：

  Castasterone 1 是从已知的 (20S)-6,6-ethylenedioxy-20-formyl-3α,5-cyclo-5α-pregnane 4 以 32% 的总产率通过八个步骤合成的。

  DOI：

  10.1039/a702805i
• 作为产物：
  描述：

  (22E,24R)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-en-26-oic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (22E,24R)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-26-methanesulfonyloxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene
  参考文献：
  名称：

  Castasterone 和 Brassinolide 的改进合成†

  摘要：

  Castasterone 1 是从已知的 (20S)-6,6-ethylenedioxy-20-formyl-3α,5-cyclo-5α-pregnane 4 以 32% 的总产率通过八个步骤合成的。

  DOI：

  10.1039/a702805i

文献信息

• A new approach to the side chain formation of 24-alkyl-22-hydroxy steroids: Application to the preparation of early brassinolide biosynthetic precursors
  作者：Alaksiej L. Hurski、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.03.010

  日期：2012.6

  introduction of the 22-hydroxyl group has been achieved by epoxidation of the Delta(22)-double bond, nucleophilic opening of the intermediate mesyl epoxide with sodium sulfide, and desulfurization of the formed tetrahydrothiophenes with Raney nickel.

  已开发出一种合成22S-羟基-24R-甲基类固醇的新途径，并将其用于制备油菜素内酯生物合成早期的前体卡他甾酮，（22S）-羟基菜甾醇和6-脱氧卡他甾酮。在C-24处具有正确立体化学的类固醇侧链的构建基于克莱森重排的使用。22-羟基的引入已通过Delta（22）-双键的环氧化，中间体甲磺酰基环氧化物与硫化钠的亲核开环以及所形成的四氢噻吩与阮内镍的脱硫而实现。