1'-(3''-bromopropyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[(2H)-1-benzopyran-2,2'-indoline] | 1052102-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1'-(3''-bromopropyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[(2H)-1-benzopyran-2,2'-indoline]
• 英文别名: 1'-(3'-bromopropyl)-3',3'-dimethyl-6-nitropyrrole[(2H)-1-benzopyran-2,2'-indole]；1'-(3-bromopropyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[benzopyran-2,2'-indoline]；1'-bromopropyl-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[benzopyran-2,2'-indoline]
• CAS: 1052102-52-9
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 429.313
• InChiKey: SNPVTJLKMBNJOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(3''-bromopropyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[(2H)-1-benzopyran-2,2'-indoline] 在 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 C60 富勒烯和螺吡喃的杂化分子盐的光致变色和发光特性 - 一种有前途的抗癌药物制备方法。

  摘要：

  首次合成了一种含有螺吡喃基团和铵基团的吡咯烷基富勒烯盐，能够对紫外线辐射进行可逆反应。使用吸收和发光光谱学研究了合成化合物的光诱导反应，测量了光谱和动力学特性。发现杂化分子即使在螺环形式下也表现出固有荧光。C60 衍生物显示出比前体更高的稳定性和更好的光谱和发光特性。

  DOI：

  10.3390/molecules28031107
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1'-(3''-bromopropyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[(2H)-1-benzopyran-2,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  螺吡喃铵盐的合成、光致变色和发光性能。

  摘要：

  合成了能够对紫外线辐射作出可逆响应的新型光致变色二氢吲哚螺吡喃盐，以开发光控材料。使用吸收和发光光谱研究了合成化合物的光诱导反应，并测量了光异构化的量子产率和其他光谱和动力学特性。结果表明，合成化合物的光敏性和光稳定性受吲哚和铵态氮原子之间的间隔长度的影响很大。

  DOI：

  10.3390/molecules27238492

文献信息

• 一种一锅法制备氮溴代烷基螺吡喃类化合物的合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN110028517A

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明公开了一种一锅法制备氮溴代烷基螺吡喃类化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明以2，3，3‑三甲基‑3H‑吲哚、二溴代烷和5‑硝基水杨醛为原料，无机碱为催化剂，制备得到螺吡喃类化合物。该合成方法工艺简单，全部反应一锅完成，中间产物不需要分离提纯，反应过程不需要无水无氧操作，使用无机碱具有合成成本低的优点。
• 一种一锅法制备螺吡喃类化合物的合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN110041341A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明公开了一种1’‑溴代烷基‑6‑硝基螺吡喃的合成方法，属于有机合成领域。本发明以2，3，3‑三甲基‑3H‑吲哚、二溴代烷和5‑硝基水杨醛为原料，有机碱为催化剂，制备得到1’‑溴代烷基‑6‑硝基螺吡喃。该工艺简单，全部反应一锅完成，中间产物不需要分离提纯，反应过程不需要无水无氧操作，具有产生化学废弃物少、合成效率高、综合产率高等优点。
• 一种光致变色化合物及其制备方法与应用
  申请人：康赛妮集团有限公司

  公开号：CN113666939B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明涉及一种光致变色化合物及其制备方法与应用，属于染整化学领域。本发明通过将吲哚衍生物和卤代烷溶于有机溶剂，加入水杨醛衍生物、叔胺和相转移催化剂，加热来制备光致变色化合物。该光致变色化合物有效成分为螺吡喃，经紫外光照射后迅速发生开环反应，由无色体变为呈色体。在质子型溶剂中消色速率远高于非质子型溶剂。本发明所述光致变色化合物光响应快，溶解性好，染色过程中避免使用有机溶剂，降低生产成本和对人体健康危害，染色后羊毛纺织品抗菌性能好、水洗色牢度高。
• Light-induced cytotoxicity of a photochromic spiropyran
  作者：Jesper R. Nilsson、Shiming Li、Björn Önfelt、Joakim Andréasson

  DOI：10.1039/c1cc13561a

  日期：——

  In this work we present a novel water soluble spiropyran photoswitch that can be photonically activated inside live cells from a form that has no significant effect on the cellular survival to a form that induces a dramatic toxic response.

  在这项工作中，我们提出了一种新型水溶性螺吡喃光开关，它可以在活细胞内通过光子激活，从对细胞存活没有明显影响的形式转变为诱导剧烈毒性反应的形式。
• New Triphenylphosphonium Salts of Spiropyrans: Synthesis and Photochromic Properties
  作者：Artur A. Khuzin、Dim I. Galimov、Liliya L. Khuzina、Adis A. Tukhbatullin

  DOI：10.3390/molecules29020368

  日期：——

  targeted delivery of drugs, and one of the most promising classes of chemical compounds for creating drugs of this kind are the photochromic spiropyrans, capable of light-controlled biological activity. This work is devoted to the synthesis and study of the photochromic properties of new triphenylphosphonium salts of spiropyrans. It was found that all the synthesized cationic spiropyrans have high photosensitivity

  现代药理学最重要的领域是药物的靶向递送，而用于制造此类药物的最有前途的化合物类别之一是光致变色螺吡喃，它能够进行光控生物活性。本工作致力于螺吡喃新型三苯基膦盐的光致变色特性的合成和研究。研究发现，所有合成的阳离子螺吡喃都具有很高的光敏性、更高的抗光降解性和光致发光能力。