N-(3-Chloro-benzoyloxy)-4-methyl-benzenesulfonamide | 57369-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Chloro-benzoyloxy)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-((3-chlorobenzoyl)oxy)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 57369-52-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 325.773
• InChiKey: PLKOKRACXYKVGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Chloro-benzoyloxy)-4-methyl-benzenesulfonamide 、 1-iodo-2-(5-phenylpent-4-yn-1-yl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到2-phenyl-1-tosyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  羟胺作为双功能单氮源，用于多种三环吲哚支架的快速组装

  摘要：

  使用羟胺衍生物作为单一氮源构建 n 元 (n>3) N-杂环的常规方法依赖于两个化学操作，涉及顺序亲核和亲电 CN 键的形成。在这里，我们报告了一种高效的炔插入/CH 活化/胺化级联，通过使用双功能仲羟胺，在一步转化中快速制备无数的三环吲哚。值得注意的是，明智地选择适用的氨基试剂，使芳基碘化物能够预先氧化加成到初始 Pd(0) 物种并随后形成两个 CN 键，是该反应成功的关键。对照实验表明，五元钯环中间体在促进最终胺化环闭合方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00403
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲基苯磺酰胺 、 3-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到N-(3-Chloro-benzoyloxy)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  羟胺作为双功能单氮源，用于多种三环吲哚支架的快速组装

  摘要：

  使用羟胺衍生物作为单一氮源构建 n 元 (n>3) N-杂环的常规方法依赖于两个化学操作，涉及顺序亲核和亲电 CN 键的形成。在这里，我们报告了一种高效的炔插入/CH 活化/胺化级联，通过使用双功能仲羟胺，在一步转化中快速制备无数的三环吲哚。值得注意的是，明智地选择适用的氨基试剂，使芳基碘化物能够预先氧化加成到初始 Pd(0) 物种并随后形成两个 CN 键，是该反应成功的关键。对照实验表明，五元钯环中间体在促进最终胺化环闭合方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00403