2-phenylimino-5,5-dimethyl-Δ3-1,3,4-oxadiazoline | 21449-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylimino-5,5-dimethyl-Δ3-1,3,4-oxadiazoline
• 英文别名: 2-phenylimino-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline；5,5-dimethyl-2-phenylimino-Δ³-1,3,4-oxadiazoline；5,5-Dimethyl-2-phenylimino-Δ³-1,3,4-oxadiazolin
• CAS: 21449-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: KZQGOKZLGUMWRY-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylimino-5,5-dimethyl-Δ3-1,3,4-oxadiazoline 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-1,7,8-triaza-6,6-dimethyl-5-oxa-2-oxo-1-phenyl-3-phenoxyspiro<3,4>oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Zoghbi, Michel; Warkentin, John, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 6, p. 912 - 918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetone 4-phenylsemicarbazone 在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenylimino-5,5-dimethyl-Δ3-1,3,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  Zoghbi, Michel; Warkentin, John, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 6, p. 912 - 918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiro fused β-lactam cyclopropenes
  作者：Michel Zoghbi、John Warkentin

  DOI：10.1139/v92-378

  日期：1992.12.1

  Δ³-1,3,4-Oxadiazolines (1) that share their C2 with C4 of a β-lactam ring in a spiro fusion were prepared. The structures were established through single crystal X-ray diffraction of 1a and by infrared, ¹H, and ¹³C nuclear magnetic resonance spectroscopies. Thermolysis of 1 at 100 °C, in benzene containing dimethyl acetylenedicarboxylate, afforded spiro-fused β-lactam cyclopropene 12 in 33% yield. Similar thermolysis of 1b in the presence of ethyl phenylpropiolate gave spiro-fused β-lactam cyclopropene 13 (32%). The molecular structure of 12, determined by single crystal X-ray diffraction, has the two ester carbonyl carbons out of the plane of the cyclopropene ring by about 0.17 Ǻ, indicating substantial nonbonded steric interactions and suggesting unusually high strain energy. At 154.5 °C, 12 underwent isomerization to 19, presumably through a vinyl carbene intermediate.

  制备了与β-内酰胺环的C2共享其C4的螺环状Δ3-1,3,4-噁二唑烷（1）。通过1a的单晶X射线衍射和红外，1H和13C核磁共振光谱确定了它们的结构。在含有二甲基乙烯二羧酸二甲酯的苯中，将1在100°C下热解，得到螺环状的β-内酰胺环丙烯酮12，收率为33%。在乙基苯基丙炔酸乙酯的存在下，对1b进行类似的热解，得到螺环状的β-内酰胺环丙烯酮13（32%）。12的分子结构由单晶X射线衍射确定，其两个酯羰基碳离开环丙烯环平面约0.17 Å，表明存在重要的非键合立体作用，并暗示其应具有异常高的应变能。在154.5°C时，12通过乙烯基卡宾中间体，发生异构化为19。
• ZOGHBI, MICHEL;WARKENTIN, JOHN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3214-3215
  作者：ZOGHBI, MICHEL、WARKENTIN, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• Yang Rui-Yang, Dai Li-Xin, J. Org. Chem., 58 (1993) N 12, S 3381-3383
  作者：Yang Rui-Yang, Dai Li-Xin

  DOI：——

  日期：——