2-((dimethylamino)methyl)-5-iodophenol | 1610566-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((dimethylamino)methyl)-5-iodophenol
• 英文别名: 2-[(Dimethylamino)methyl]-5-iodophenol
• CAS: 1610566-83-0
• 化学式: C₉H₁₂INO
• 分子量: 277.105
• InChiKey: MYBYLKORRLLMEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((dimethylamino)methyl)-5-iodophenol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(2-hydroxy-4-(4-fluorophenylethynyl)phenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  共轭，取代基和溶剂效应对醌甲基甲烷的光生成的影响

  摘要：

  合成了4-和5-芳基乙炔基水溶性曼尼希碱以及相关的季铵盐，并通过紫外-可见光活化将其作为共轭醌甲基化物前体（QMP）的模型进行了研究。研究了通过硫醇进行的光合水合和捕集反应，以及通过激光闪光光解法检测瞬态QM和竞争性QMP最低三线态激发态（T 1）。芳基乙炔基衍生物作为QMP的效率受结构特征（即共轭芳基乙炔基部分，取代基和离去基团）以及质子对非质子溶剂化的影响显着。我们的集体数据阐明了共轭曼尼希碱和相关的季铵盐作为烷基化剂和单线态氧敏化剂在光反应性上的二分法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00331
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 、 三甲胺 在 四氯金酸水合物 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到2-((dimethylamino)methyl)-5-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative ortho-amino-methylation of phenols via C–H and C–C bond cleavage

  摘要：

  在 CCl3Br 的作用下，苯酚与三甲胺发生高效的正选择性氧化交叉脱氢偶联（CDC）。当使用四甲基乙二胺（TMEDA）代替三甲胺时，可发生氧化碳-碳活化偶联（CAC），生成相同的水杨胺和 CDC 副产物。金盐可加速这些反应。

  DOI：

  10.1039/c3ra46373g

文献信息

• Extended Naphthalene Diimides with Donor/Acceptor Hydrogen-Bonding Properties Targeting G-Quadruplex Nucleic Acids
  作者：Filippo Doria、Matteo Nadai、Giosuè Costa、Giovanna Sattin、Caroline Gallati、Greta Bergamaschi、Federica Moraca、Stefano Alcaro、Mauro Freccero、Sara N. Richter

  DOI：10.1002/ejoc.201600757

  日期：2016.10

  Naphthalene diimides with one or two centrosymmetric arylethynyl moieties capable of synergic donor and acceptor hydrogen bonding exhibit promising binding properties and selectivity towards parallel G-quadruplex (G4) nucleic acids (c-myc, bcl-2 and parallel hTel22). The hydrogen-bonding network involving the phosphate backbone and outside rim of the G-quartet represents an opportunity to exploit G4

  具有一个或两个能够协同供体和受体氢键的中心对称芳乙炔基部分的萘二亚胺对平行 G-四链体 (G4) 核酸（c-myc、bcl-2 和平行 hTel22）表现出良好的结合特性和选择性。涉及磷酸盐骨架和 G-四重体外缘的氢键网络代表了利用 G4 选择性来扩展芳烃的机会。
• Aryl ethynyl anthraquinones: a useful platform for targeting telomeric G-quadruplex structures
  作者：Claudia Percivalle、Claudia Sissi、Maria Laura Greco、Caterina Musetti、Angelica Mariani、Anna Artese、Giosuè Costa、Maria Lucia Perrore、Stefano Alcaro、Mauro Freccero

  DOI：10.1039/c4ob00220b

  日期：——

  2,7-Diaryl ethynyl anthraquinones have been synthesized by Sonogashira cross-coupling and evaluated as telomeric G-quadruplex ligands, with good G-quadruplex/duplex selectivity.

  通过Sonogashira交叉偶联合成了2,7-二芳基乙炔基蒽醌，并作为端粒G四链体配体进行评估，具有良好的G四链体/双链选择性。
• Photoactivatable V‐Shaped Bifunctional Quinone Methide Precursors as a New Class of Selective G‐quadruplex Alkylating Agents
  作者：Alberto Lena、Alessandra Benassi、Michele Stasi、Christine Saint‐Pierre、Mauro Freccero、Didier Gasparutto、Sophie Bombard、Filippo Doria、Daniela Verga

  DOI：10.1002/chem.202200734

  日期：2022.6.21

  G4 ligand Quinone Methide precursors. A new family of G-quadruplex alkylating compounds able to generate quinone methides (QM) through photochemical activation has been designed and synthesized. In the presence of the human telomeric sequence, ammonium salt precursors showed the ability to generate mono- and crosslinking products identified both by gel and MALDI-ToF mass spectrometry analysis.

  G4 配体甲基醌前体。已经设计和合成了一个新的 G-四链体烷基化化合物家族，能够通过光化学活化产生醌甲基化物 (QM)。在存在人类端粒序列的情况下，铵盐前体显示出能够生成通过凝胶和 MALDI-ToF 质谱分析鉴定的单交联产物的能力。