4-(1H-吲唑-6-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯 | 744219-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(1H-吲唑-6-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-( 1H-indazol-6-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(1H-indazol-6-YL)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 744219-43-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 302.376
• InChiKey: HYKLCBVCBVKEDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.231

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吲唑-6-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到4-(3-碘-1H-吲唑-6-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  5-Piperazinyl-3-磺酰吲唑为有效的和选择性的5-羟色胺-6拮抗剂

  摘要：

  作为开发中枢神经系统疾病病原体的努力的一部分，我们一直专注于5-HT 6受体，以鉴定有效的和选择性的配体，以增强认知能力。在本文中，我们报告鉴定出一系列新型的5-哌嗪基-3-磺酰基吲唑作为有效的和选择性的5-HT 6拮抗剂。包括3-（萘-1-基磺酰基）-5-（哌嗪-1-基）-1 H-吲唑（WAY-255315或SAM-315）在内的某些化合物的合成，SAR，药代动力学和药理活性被描述。

  DOI：

  10.1021/jm1007825
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1H-吲唑-6-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了一种抑制LRRK2激酶活性的新化合物，以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗或预防由LRRK2激酶活性特征的疾病中的应用，例如帕金森病、阿尔茨海默病和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。

  公开号：

  WO2017012576A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-(哌嗪-1-基)-1H-吲唑 、 三乙胺 、 二碳酸二叔丁酯 、 在 ethyl acetate petroleum ether 、 4-(1H-吲唑-6-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以This resulted in 0.83 g (66%) of tert-butyl 4-(1H-indazol-6-yl)piperazine-1-carboxylate as a grey solid的产率得到4-(1H-吲唑-6-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  6' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY

  摘要：

  本公开提供了具有5-HT6受体亲和力的化合物，其化学式为（I）：其中R1-R4A、B、D、E和G的定义如本文所述。本公开还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20080200471A1

文献信息

• Heterocyclyl-3-sulfonylindazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040167122A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病中的应用。
• HETEROCYCLYL-3-SULFONYLINDAZOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Bernotas Ronald Charles

  公开号：US20090253711A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof in the therapeutic treatment of disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种I式化合物及其在治疗与或受5-HT6受体相关的疾病中的应用。
• Structure-Activity relationships of replacements for the triazolopyridazine of Anti-Cryptosporidium lead SLU-2633
  作者：Edmund Oboh、José E. Teixeira、Tanner J. Schubert、Adriana S. Maribona、Brylon N. Denman、Radhika Patel、Christopher D. Huston、Marvin J. Meyers

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117295

  日期：2023.5

  competitive binding assay. While most other heterocycles were significantly less potent than the lead, some analogs such as azabenzothiazole 31b, have promising potency in the low micromolar range, similar to the drug nitazoxanide, and represent potential new leads for optimization. Overall, this work highlights the important role of the terminal heterocyclic head group and represents a significant extension

  隐孢子虫病是一种腹泻病，对儿童和免疫功能低下的人尤其有害。感染由寄生虫隐孢子虫引起，严重时会导致脱水、营养不良甚至死亡。硝唑尼特是 FDA 唯一批准的药物，但对儿童的疗效有限，对免疫功能低下的患者无效。为了解决这一未满足的医疗需求，我们之前鉴定出三唑并哒嗪 SLU-2633 对小隐孢子虫有效，EC 50为 0.17 µM。在本研究中，我们通过探索不同的杂芳基，开发了用于取代三唑并哒嗪头基的构效关系（SAR），目的是在保持效力的同时降低对 hERG 通道的亲和力。合成了 64 种 SLU-2633 的新类似物，并分析了其相对小隐孢子虫的效力。最有效的化合物 7,8-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 -b ]哒嗪17a的Cp EC 50为 1.2 µM，比 SLU-2633 低 7 倍但亲脂效率 (LipE) 得分有所提高。发现17a在 hERG 膜片钳测定中相对于 10 µM 的 SLU-2633
• Substituted fused pyrazole compounds and their use as LRRK2 inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10975081B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  Disclosed are substituted fused pyrazoles, for example substituted indazoles, that inhibit LRRK2 kinase activity, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Parkinson's disease.

  本发明公开了可抑制 LRRK2 激酶活性的取代融合吡唑（例如取代吲唑）、含有它们的药物组合物以及它们在帕金森病治疗中的用途。
• [EN] MACROCYCLE FOR INHIBITING AND INDUCING EGFR DEGRADATION AND PREPARATION METHOD FOR AND USE OF MACROCYCLE<br/>[FR] MACROCYCLE POUR INHIBER ET INDUIRE UNE DÉGRADATION DE L'EGFR ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION DU MACROCYCLE<br/>[ZH] 抑制并诱导EGFR降解的大环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：[en]JIANGSU HENGRUI PHARMACEUTICALS CO., LTD.;[zh]江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：WO2024017251A1

  公开（公告）日：2024-01-25

  本公开涉及抑制并诱导EGFR降解的大环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的大环类化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为EGFR抑制剂和/或降解剂的用途和在制备用于治疗和/或预防由EGFR介导的或依赖性的疾病或病症的药物中的用途。