6-(哌嗪-1-基)-1H-吲唑 | 763910-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 6-(哌嗪-1-基)-1H-吲唑
• 中文别名: 6-(哌嗪-1-基)-1氢-吲唑
• 英文名称: 6-(piperazin-1-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 6-piperazin-1-yl-1H-indazole
• CAS: 763910-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• 分子量: 202.259
• InChiKey: SAOSRZZZVNSGKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光保存，并置于惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(哌嗪-1-基)-1H-吲唑 、 2-(2-Nitrophenyl)pentanoic acid 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基乙酸的直接催化脱羧胺化。

  摘要：

  羧酸与胺亲核试剂的脱羧偶联为替代传统的有机卤化物偶联配偶体提供了替代方法。苯甲酸和炔酸可以通过氧化催化直接胺化。相反，用于分子间烷基羧酸到胺的转化的方法，包括酰胺化物重排和光氧化还原促进的方法，需要化学计量地活化酸单元以生成异氰酸酯或自由基中间体。这里报道的是一种通过氧化铜催化对贫电子芳基乙酸酯进行直接化学选择性脱羧胺化的方法。该反应在室温（或接近室温）下进行，使用天然的羧酸起始原料，并且与质子，亲电和其他可能复杂的功能兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201912518
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)-6-(哌嗪-1-基)-1H-吲唑 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-(哌嗪-1-基)-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  6' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY

  摘要：

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT6受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1-R4，A，B，D，E和G如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物，以及这些化合物的使用方法。

  公开号：

  US20080200471A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)-6-(哌嗪-1-基)-1H-吲唑 、 水 、 methanol-dichloromethane 在 乙醚 、 二氯甲烷 、 6-(哌嗪-1-基)-1H-吲唑 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 1.78 g (crude) of 6-(piperazin-1-yl)-1H-indazole as a grey solid的产率得到6-(哌嗪-1-基)-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  6' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY

  摘要：

  本公开提供了具有5-HT6受体亲和力的化合物，其化学式为（I）：其中R1-R4A、B、D、E和G的定义如本文所述。本公开还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20080200471A1

文献信息

• 5-Piperazinyl-3-sulfonylindazoles as Potent and Selective 5-Hydroxytryptamine-6 Antagonists
  作者：Kevin G. Liu、Albert J. Robichaud、Ronald C. Bernotas、Yinfa Yan、Jennifer R. Lo、Mei-Yi Zhang、Zoe A. Hughes、Christine Huselton、Guo Ming Zhang、Jean Y. Zhang、Dianne M. Kowal、Deborah L. Smith、Lee E. Schechter、Thomas A. Comery

  DOI：10.1021/jm1007825

  日期：2010.11.11

  Herein we report the identification of a novel series of 5-piperazinyl-3-sulfonylindazoles as potent and selective 5-HT6 antagonists. The synthesis, SAR, and pharmacokinetic and pharmacological activities of some of the compounds including 3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-5-(piperazin-1-yl)-1H-indazole (WAY-255315 or SAM-315) will be described.

  作为开发中枢神经系统疾病病原体的努力的一部分，我们一直专注于5-HT 6受体，以鉴定有效的和选择性的配体，以增强认知能力。在本文中，我们报告鉴定出一系列新型的5-哌嗪基-3-磺酰基吲唑作为有效的和选择性的5-HT 6拮抗剂。包括3-（萘-1-基磺酰基）-5-（哌嗪-1-基）-1 H-吲唑（WAY-255315或SAM-315）在内的某些化合物的合成，SAR，药代动力学和药理活性被描述。
• Therapeutically Active Thiazolo-Pyrimidine Derivatives
  申请人：UCB Pharma S.A.

  公开号：US20140315885A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  A series of thiazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I) or an N-oxide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: (I) Q represents a group of formula (Qa), (Qb), (Qc), (Qd) or (Qe) are beneficial in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory, autoimmune and oncological disorders; viral diseases; and organ and cell transplant rejection.

  一系列噻唑并[5,4-d]嘧啶衍生物的化学式(I)或其N-氧化物，或其药用可接受的盐或溶剂：(I) Q代表化学式(Qa)、(Qb)、(Qc)、(Qd)或(Qe)的基团，在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括炎症性、自身免疫和肿瘤性疾病；病毒性疾病；以及器官和细胞移植排斥反应。
• AKT protein kinase inhibitors
  申请人：Mitchell S. Ian

  公开号：US20050130954A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention provides compounds, including resolved enantiomers, diastereomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, comprising the Formula: A-L-CR where CR is a cyclical core group, L is a linking group and A is as defined herein. Also provided are methods of using the compounds of this invention as AKT protein kinase inhibitors and for the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer.

  本发明提供化合物，包括已解决的对映体、二对映异构体、溶剂化物和药学上可接受的盐，其包括公式：A-L-CR，其中CR是一个环核心基团，L是一个连接基团，A如此处所定义。同时提供了使用本发明化合物作为AKT蛋白激酶抑制剂和用于治疗增殖性疾病如癌症的方法。
• AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Mitchell Ian S.

  公开号：US20100168123A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides compounds, including resolved enantiomers, diastereomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, comprising the Formula: A-L-CR where CR is a cyclical core group, L is a linking group and A is as defined herein. Also provided are methods of using the compounds of this invention as AKT protein kinase inhibitors and for the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了化合物，包括已分离的对映体、非对映异构体、溶剂化物和药学上可接受的盐，其包括式子：A-L-CR，其中CR是一个环状核心基团，L是一个连接基团，A如上所定义。本发明还提供了使用这些化合物作为AKT蛋白激酶抑制剂和治疗增殖性疾病，如癌症的方法。
• Substituted fused pyrazole compounds and their use as LRRK2 inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10975081B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  Disclosed are substituted fused pyrazoles, for example substituted indazoles, that inhibit LRRK2 kinase activity, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Parkinson's disease.

  本发明公开了可抑制 LRRK2 激酶活性的取代融合吡唑（例如取代吲唑）、含有它们的药物组合物以及它们在帕金森病治疗中的用途。