3-[3-(Hydroxyimino-methyl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy]-2,2-dimethyl-propane-1-sulfonic acid 1-dimethylamino-meth-(E)-ylideneamide | 174747-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-[3-(Hydroxyimino-methyl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy]-2,2-dimethyl-propane-1-sulfonic acid 1-dimethylamino-meth-(E)-ylideneamide
• CAS: 174747-91-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₆O₄S
• 分子量: 382.443
• InChiKey: PALBGBIALZQWPN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(Hydroxyimino-methyl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy]-2,2-dimethyl-propane-1-sulfonic acid 1-dimethylamino-meth-(E)-ylideneamide 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-(3-Cyano-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy)-2,2-dimethyl-propane-1-sulfonic acid 1-dimethylamino-meth-(E)-ylideneamide
  参考文献：
  名称：

  缩合唑衍生物的合成研究。IV。ω-氨磺酰基烷基氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成及抗哮喘活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.122
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Formyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy)-2,2-dimethyl-propane-1-sulfonic acid 1-dimethylamino-meth-(E)-ylideneamide 在 硫酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到3-[3-(Hydroxyimino-methyl)-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy]-2,2-dimethyl-propane-1-sulfonic acid 1-dimethylamino-meth-(E)-ylideneamide
  参考文献：
  名称：

  缩合唑衍生物的合成研究。IV。ω-氨磺酰基烷基氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成及抗哮喘活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.122