(-)-9-Fluorocytisine | 1257659-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (-)-9-Fluorocytisine
• 英文别名: (-)-(1R,5S)-9-fluoro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one；(1R,5S)-(-)-9-fluorocytisine；(1R,9S)-5-fluoro-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 1257659-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O
• 分子量: 208.235
• InChiKey: HYHCJHBDDKMCTD-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-9-fluoro-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到(-)-9-Fluorocytisine
  参考文献：
  名称：

  Identification of 9-fluoro substituted (−)-cytisine derivatives as ligands with high affinity for nicotinic receptors

  摘要：

  (-)-9-氟赛替新、(-)-9-甲基赛替新和(-)-9-三氟甲基赛替新是从天然产物(-)-赛替新合成的。9-甲基和9-三氟甲基赛替新在α(4)β(2)烟碱型乙酰胆碱受体亚型上显示出显著的亲和力（0.2 nM），并且相对于α(7)烟碱型乙酰胆碱受体亚型具有高选择性。亲和力值的比较表明，在(-)-赛替新的9位取代基的大小似乎比电子因素更重要，以实现对α(4)β(2)烟碱型乙酰胆碱受体的高效结合和选择性。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.017

文献信息

• Bispecific antibodies in which the binding capability is reversibly inhibited by a photocleavable moiety
  申请人：——

  公开号：US20040197336A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Antibodies are described which can bind to a member of a binding pair and to a macromolecule in which the capability of binding to the macromolecule is reversibly inhibited by the presence of a photocleavable moiety. Favoured antibodies are bispecific antibodies, for example against a tumour cell and against an enzyme or a killer cell in which the capability of binding to the enzyme or the killer cell is inhibited until the photocleavable moiety is removed on irradiation.

  描述了一种能够结合到结合对的成员和到一种大分子的抗体，其中结合到大分子的能力通过光解离性基团的存在而可逆地受到抑制。优选的抗体是双特异性抗体，例如针对肿瘤细胞和针对酶或杀伤细胞的抗体，在这些抗体中，结合到酶或杀伤细胞的能力在光照作用下直到光解离性基团被去除之前都受到抑制。
• EP0871673A1
  申请人：——

  公开号：EP0871673A1

  公开（公告）日：1998-10-21
• BISPECIFIC ANTIBODIES IN WHICH THE BINDING CAPABILITY IS REVERSIBLY INHIBITED BY A PHOTOCLEAVABLE MOIETY
  申请人：BioEnhancements Ltd.

  公开号：EP0871673B1

  公开（公告）日：2006-04-05
• [EN] BISPECIFIC ANTIBODIES IN WHICH THE BINDING CAPABILITY IS REVERSIBLY INHIBITED BY A PHOTOCLEAVABLE MOIETY<br/>[FR] ANTICORPS BISPECIFIQUES DONT LA CAPACITE DE FIXATION EST INHIBEE DE FAÇON REVERSIBLE PAR UNE FRACTION SUPPRIMABLE PAR EXPOSITION A DE L'ENERGIE ELECTROMAGNETIQUE
  申请人：BIOENHANCEMENTS LTD.

  公开号：WO1996034892A1

  公开（公告）日：1996-11-07

  (EN) Antibodies are described which can bind to a member of a binding pair and to a macromolecule in which the capability of binding to the macromolecule is reversibly inhibited by the presence of a photocleavable moiety. Favoured antibodies are bispecific antibodies, for example against a tumour cell and against an enzyme or a killer cell in which the capability of binding to the enzyme or the killer cell is inhibited until the photocleavable moiety is removed on irradiation.(FR) L'invention concerne des anticorps pouvant se fixer à un élément d'une paire de fixation, ainsi qu'à une macromolécule et dont la capacité de fixation à la macromolécule est inhibée de façon réversible par la présence d'une fraction supprimable par exposition à de l'énergie électromagnétique. Les anticorps préférés sont des anticorps bispécifiques, par exemple, contre une cellule cancéreuse et contre une enzyme ou une cellule tueuse, dont la capacité de fixation à l'enzyme ou à la cellule tueuse est inhibée jusqu'à la suppression de la fraction par exposition à l'irradiation.
• Identification of 9-fluoro substituted (−)-cytisine derivatives as ligands with high affinity for nicotinic receptors
  作者：Nicolas Houllier、JaganMohan Gopisetti、Pierre Lestage、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.017

  日期：2010.11

  (-)-9-Fluorocytisine, (-)-9-methylcytisine and (-)-9-trifluoromethylcytisine were synthesized from the natural product (-)-cytisine. 9-Methyl and 9-trifluoromethyl cytisines display a remarkable affinity at the alpha(4)beta(2) nicotinic receptor subtype (0.2 nM) with a high selectivity versus the alpha(7) nAChR subtype. Comparison of the affinity values suggests that the size of the substituent at the 9 position of (-)-cytisine seems more important than electronic factors for efficient binding and selectivity at alpha(4)beta(2) nAChRs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-9-氟赛替新、(-)-9-甲基赛替新和(-)-9-三氟甲基赛替新是从天然产物(-)-赛替新合成的。9-甲基和9-三氟甲基赛替新在α(4)β(2)烟碱型乙酰胆碱受体亚型上显示出显著的亲和力（0.2 nM），并且相对于α(7)烟碱型乙酰胆碱受体亚型具有高选择性。亲和力值的比较表明，在(-)-赛替新的9位取代基的大小似乎比电子因素更重要，以实现对α(4)β(2)烟碱型乙酰胆碱受体的高效结合和选择性。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。