(1-Allyl-2-methoxy-5-methyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-pyrrolidin-1-yl-methanone | 797791-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1-Allyl-2-methoxy-5-methyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-pyrrolidin-1-yl-methanone
• 英文别名: (2-Methoxy-5-methyl-1-prop-2-enylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 797791-60-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: UNBVZGOAHXHOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Allyl-2-methoxy-5-methyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-pyrrolidin-1-yl-methanone 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以52%的产率得到2-Allyl-4-methyl-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)-cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  Sequential Birch reduction–allylation and Cope rearrangement of o-anisic acid derivatives

  摘要：

  A new method for the construction of quaternary centers on cycloalkane rings is reported. The Cope rearrangement of 4-methyl-2-allyl-2-(N-pyrrolidinyl)-carboxaniide-3-cyclohexenone yields 4-methyl-4-allyl-2-(N-pyrrolidinyl)-carboxamide-2-cyclohexenone in high yield. The rearrangement substrates are easily generated from Birch reduction-allylation of o-anisic acid derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.025
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (2-methoxy-5-methylphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 氨 、 氢化钾 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(1-Allyl-2-methoxy-5-methyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-pyrrolidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Sequential Birch reduction–allylation and Cope rearrangement of o-anisic acid derivatives

  摘要：

  A new method for the construction of quaternary centers on cycloalkane rings is reported. The Cope rearrangement of 4-methyl-2-allyl-2-(N-pyrrolidinyl)-carboxaniide-3-cyclohexenone yields 4-methyl-4-allyl-2-(N-pyrrolidinyl)-carboxamide-2-cyclohexenone in high yield. The rearrangement substrates are easily generated from Birch reduction-allylation of o-anisic acid derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.025