ethyl (Z)-2-phenylbut-2-enoate | 42858-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: (Z)-α-Phenyl-crotonsaeure-ethylester
• CAS: 42858-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FKAGRTPFQGVYDI-JYOAFUTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-87 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-phenyl-buttersaeure-ethylester 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-2-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Meerwein转位的乙氧基羰基dans la迁移

  摘要：

  Wagner-Meerwein重排中的乙氧羰基迁移。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590137

文献信息

• Pd-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids to Alkynes at Room Temperature
  作者：Chang Ho Oh、Arun Kumar Gupta、Ki Seong Kim

  DOI：10.1055/s-2005-862362

  日期：——

  Combination of Pd(OAc) 2 with 2-bromo-1,3-bis-[diphenylphosphenomethyl)]benzene (1) or 2-bromo-1,3-bis-[di-tert-butylphosphenomethyl)]benzene (3) catalyzed hydroarylations and hydroalkenylations of various alkynes more efficiently in terms of reaction time and temperature.

  Pd(OAc) 2 与 2-bromo-1,3-bis-[diphenylphosphenomethyl)] 苯 (1) 或 2-bromo-1,3-bis-[di-tert-butylphosphenomethyl)] 苯 (3) 催化的组合各种炔烃的加氢芳基化和加氢烯基化在反应时间和温度方面更有效。
• Single-Isomer Trisubstituted Olefins from a Novel Reaction of (<i>E</i>)-β-Chloro-α-iodo-α,β-unsaturated Esters and Amides
  作者：Julie Simard-Mercier、Jojo Liu Jiang、Michael L. Ho、Alison B. Flynn、William W. Ogilvie

  DOI：10.1021/jo8008325

  日期：2008.8.1

  converted to single isomer trisubstituted olefins bearing three different carbon substituents by cross-coupling under reflux. Mechanistic investigations suggest that this process transfers a hydrogen from the boronic acid to the α-position of the substrate and then introduces an aryl group to the β-position of the intermediate template while replacing chloride. The reaction is highly stereoselective

  （E）-β-氯代-α-碘-α，β-不饱和酯通过在回流下交叉偶联而转化为带有三个不同碳取代基的单一异构体三取代的烯烃。机理研究表明，该过程将氢从硼酸转移到底物的α位置，然后在取代氯化物的同时将芳基引入中间模板的β位置。该反应是高度立体选择性的，显示出对E-异构体的偏好。该过程通过（E）-β-氯代-α-芳基-α，β-不饱和酯进行，这些酯被有效地转化为相应的E立体选择性的铃木型反应生成单异构体。所观察到的立体化学显然是通过脲基酸钯的中间体实现的。该反应涉及催化循环，其中通过形成联芳基偶联的产物将Pd II还原为Pd 0。
• Visible‐Light‐Mediated Heterocycle Functionalization via Geometrically Interrupted [2+2] Cycloaddition
  作者：Mihai V. Popescu、Aroonroj Mekereeya、Juan V. Alegre‐Requena、Robert S. Paton、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202009704

  日期：2020.12.14

  cyclization in the triplet excited state to yield a 1,4‐diradical; intersystem crossing leads preferentially to the closed shell singlet zwitterion. This is geometrically restricted from undergoing recombination to yield a cyclobutane by the planarity of the amide substituent. A prototropic shift leads to the observed bicyclic products in what can be viewed as an interrupted [2+2] cycloaddition.

  [2 + 2]光环加成是最有价值且经过深入研究的光化学过程。在这里，我们证明在Ir III配合物存在下用蓝色LED光（440 nm）照射N-丙烯酰基杂环会导致在一系列取代的杂环上高效且高产地融合γ-内酰胺形成。量子计算表明，该反应在三重激发态下通过环化反应进行，从而产生1,4-双自由基。系统间交叉优先导致封闭的壳单线态两性离子。在几何学上，由于酰胺取代基的平面性，使其不能重组以产生环丁烷。质变导致观察到的双环产物，可以看作是中断的[2 + 2]环加成反应。
• Electrochemical oxidative <i>Z</i>-selective C(sp²)–H chlorination of acrylamides
  作者：James Harnedy、Mishra Deepak Hareram、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Louis C. Morrill

  DOI：10.1039/d1cc05824j

  日期：——

  An electrochemical method for the oxidative Z-selective C(sp2)–H chlorination of acrylamides has been developed. This catalyst and organic oxidant free method is applicable across various substituted tertiary acrylamides, and provides access to a broad range of synthetically useful Z-β-chloroacrylamides in good yields (22 examples, 73% average yield). The orthogonal derivatization of the products was

  已经开发了一种用于丙烯酰胺氧化Z选择性 C(sp 2 )-H 氯化的电化学方法。这种不含催化剂和有机氧化剂的方法适用于各种取代的叔丙烯酰胺，并以良好的收率（22 个例子，73% 的平均收率）提供了范围广泛的合成有用的Z -β-氯丙烯酰胺。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且电化学过程在克级流动中进行。
• A Convenient Synthesis of 2-Alkenoic Esters
  作者：Rikuhei Tanikaga、Kazuhisa Miyashita、Noboru Ono、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1982-29714

  日期：——