(-)-9-Trifluoromethylcytisine | 1257659-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (-)-9-Trifluoromethylcytisine
• 英文别名: (-)-(1R,5S)-9-trifluoromethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one；(1R,5S)-(-)-9-trifluoromethylcytisine；(1R,9S)-5-(trifluoromethyl)-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 1257659-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 258.243
• InChiKey: XYMFSLYJUKLULF-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-9-trifluoromethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(-)-9-Trifluoromethylcytisine
  参考文献：
  名称：

  Identification of 9-fluoro substituted (−)-cytisine derivatives as ligands with high affinity for nicotinic receptors

  摘要：

  (-)-9-氟赛替新、(-)-9-甲基赛替新和(-)-9-三氟甲基赛替新是从天然产物(-)-赛替新合成的。9-甲基和9-三氟甲基赛替新在α(4)β(2)烟碱型乙酰胆碱受体亚型上显示出显著的亲和力（0.2 nM），并且相对于α(7)烟碱型乙酰胆碱受体亚型具有高选择性。亲和力值的比较表明，在(-)-赛替新的9位取代基的大小似乎比电子因素更重要，以实现对α(4)β(2)烟碱型乙酰胆碱受体的高效结合和选择性。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.017

文献信息

• Identification of 9-fluoro substituted (−)-cytisine derivatives as ligands with high affinity for nicotinic receptors
  作者：Nicolas Houllier、JaganMohan Gopisetti、Pierre Lestage、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.017

  日期：2010.11

  (-)-9-Fluorocytisine, (-)-9-methylcytisine and (-)-9-trifluoromethylcytisine were synthesized from the natural product (-)-cytisine. 9-Methyl and 9-trifluoromethyl cytisines display a remarkable affinity at the alpha(4)beta(2) nicotinic receptor subtype (0.2 nM) with a high selectivity versus the alpha(7) nAChR subtype. Comparison of the affinity values suggests that the size of the substituent at the 9 position of (-)-cytisine seems more important than electronic factors for efficient binding and selectivity at alpha(4)beta(2) nAChRs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-9-氟赛替新、(-)-9-甲基赛替新和(-)-9-三氟甲基赛替新是从天然产物(-)-赛替新合成的。9-甲基和9-三氟甲基赛替新在α(4)β(2)烟碱型乙酰胆碱受体亚型上显示出显著的亲和力（0.2 nM），并且相对于α(7)烟碱型乙酰胆碱受体亚型具有高选择性。亲和力值的比较表明，在(-)-赛替新的9位取代基的大小似乎比电子因素更重要，以实现对α(4)β(2)烟碱型乙酰胆碱受体的高效结合和选择性。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。