methyl 6-(4-tolyl)-2-naphthoate | 1346939-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-(4-tolyl)-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 6-(4-methylphenyl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1346939-28-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: UFGGPOSJFMRYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(4-tolyl)-2-naphthoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trimethyl((6-(p-tolyl)naphthalen-2-yl)methyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基甲醇的直接甲锡烷基化和甲硅烷基化

  摘要：

  通过 Pd 催化的 C(sp 3 )–O 活化过程，实现了非预活化苯甲醇直接转化为苄基锡烷和苄基硅烷。通过使用多功能锡和硅源，这些反应在温和条件下表现出广泛的底物范围和高效率，以高产率提供功能化的苄基和烯丙基锡烷和苄基硅烷。克级锡基化/硅基化以及一锅 Stille 偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。实验和理论研究都揭示了该反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02265
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 6-(4-tolyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基甲醇的直接甲锡烷基化和甲硅烷基化

  摘要：

  通过 Pd 催化的 C(sp 3 )–O 活化过程，实现了非预活化苯甲醇直接转化为苄基锡烷和苄基硅烷。通过使用多功能锡和硅源，这些反应在温和条件下表现出广泛的底物范围和高效率，以高产率提供功能化的苄基和烯丙基锡烷和苄基硅烷。克级锡基化/硅基化以及一锅 Stille 偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。实验和理论研究都揭示了该反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02265

文献信息

• Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reaction of Aryl Fluorides
  作者：Mamoru Tobisu、Tian Xu、Toshiaki Shimasaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja207759e

  日期：2011.12.7

  Two protocols for the nickel-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides with aryl boronic esters have been developed. The first employs metal fluoride cocatalysts, such as ZrF4 and TiF4, which enable Suzuki-Miyaura reactions of aryl fluorides bearing electron-withdrawing (ketones, esters, and CF3), aryl and alkenyl groups as well as those comprising fused aromatic rings, such as fluoronaphthalenes and fluoroquinolines. The second protocol employs aryl fluorides bearing ortho-directing groups, which facilitate the difficult C-F bond activation process via cyclometalation. N-heterocycles, such as pyridines, quinolines, pyrazoles, and oxazolines, can successfully promote cross-coupling with an array of organoboronic esters. A study into the substituent effects with respect to both coupling components has provided fundamental insights into the mechanism of the nickel-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides.