(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-phenylsulfanyloxane | 1093738-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-phenylsulfanyloxane
• CAS: 1093738-71-6
• 化学式: C₃₂H₃₂O₄S
• 分子量: 512.67
• InChiKey: DCBGYXWJOGCAHE-IHZBLBIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-phenylsulfanyloxane 在 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到3,4-di-O-benzyl-L-arabinal
  参考文献：
  名称：

  Glycals 和 4-Deoxypentenosides 立体选择性环氧化中的立体电子因素

  摘要：

  糖醛和 4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是具有相似结构和反应性特征的不饱和吡喃糖苷，在与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 环氧化时可以表现出高度的立体选择性。在大多数情况下，糖类及其相应的 4-DP 等排体具有相同的表面选择性，这意味着吡喃取代基在很大程度上负责立体定向效应。完全取代的二氢吡喃遵循“多数规则”，其中环氧化作用指向三个基团中的两个相反的表面。去除一个取代基对环氧化结果有不同的影响，这取决于它的位置以及其余两个基团的相对立体化学。总的来说，我们观察到糖醛和 4-DP 的表面选择性的最大损失是由 C3 氧的去除引起的，紧接着是 C5/异头取代基，至少是 C4/C2 氧。基于极化 π 前沿分子轨道 (PPFMO) 理论的 DFT 计算支持氧取代基在 4-DP 表面选择性中的立体电子作用，但在糖醛的情况下不太清楚。我们得出结论，4-DP 中的异头氧有助于表面选择性的立体电子偏向，而聚糖中的

  DOI：

  10.1021/jo102382r

文献信息

• Influence of 4′-<i>O</i>-Glycoside Constitution and Configuration on Ribosomal Selectivity of Paromomycin
  作者：Takahiko Matsushita、Weiwei Chen、Reda Juskeviciene、Youjin Teo、Dimitri Shcherbakov、Andrea Vasella、Erik C. Böttger、David Crich

  DOI：10.1021/jacs.5b02248

  日期：2015.6.24

  A series of 20 4'-O-glycosides of the aminoglycoside antibiotic paromomycin were syntheized and evaluated for their ability to inhibit protein synthesis by bacterial, mitochondrial and cytosolic ribosomes. Target selectivity, i.e., inhibition of the bacterial ribosome over eukaryotic mitochondrial and cytosolic ribosomes, which is predictive of antibacterial activity with reduced ototoxicity and systemic toxicity, was greater for the equatorial than for the axial pyranosides, and greater for the D-pentopyranosides than for the L-pentopyranosides and D-hexopyranosides. In particular, 4'-O-,beta-D-xylopyranosyl paromomycin shows antibacterioribosomal activity comparable to that of paromomycin, but is significantly more selective showing considerably reduced affinity for the cytosolic ribosome and for the A1555G mutant mitochondrial ribosome associated with hypersusceptibility to drug-induced. ototoxicity. Compound antibacterioribosomal activity correlates with antibacterial activity, and the,ribosomally more active compounds show activity against Escherichia coli, Klebsiella pneumonia, Enterobacter cloacae, Acinetobacter baumannii, and methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). The paromomycin glycosides retain activity against clinical strains of MRSA that are resistant to paromomycin, which is demonstrated to be a consequence of 4'-O-glycosylation blocking the action of 4'-aminoglycoside nucleotidyl transferases by the use Of recombinant E. coli carrying the specific resistance determinant.