1,2-diphenyl-4-(o-tolyl)-1H-imidazole | 1610784-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-diphenyl-4-(o-tolyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1,2-diphenyl-4-o-tolyl-1H-imidazole
• CAS: 1610784-76-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: XDGUBUSZUGJFMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-diphenyl-4-(o-tolyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  调整炔基锍盐与双亲核 N-芳基脒的 [3 + 2] 环加成反应中的区域选择性

  摘要：

  首次报道了在不存在任何过渡金属催化剂的情况下炔基锍盐与双亲核N-芳基脒的可调反应流形。该方法涉及顺序添加/环化，通过逐步添加K 2 CO 3进行完美调整，以良好的产率和高区域选择性提供大量有价值的1,2,4-和1,2,5-三取代咪唑。重要的是，反应中间体的捕获和分离揭示了[3 + 2]环加成反应中三键β-攻击的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01534

文献信息

• Acid-catalyzed synthesis of imidazole derivatives via N-phenylbenzimidamides and sulfoxonium ylides cyclization
  作者：Yuan Tian、Mingda Qin、Xueying Yang、Xueguo Zhang、Yafeng Liu、Xin Guo、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.004

  日期：2019.5

  A straightforward method to synthesize imidazole derivatives from amidines and sulfoxonium ylides catalyzed by acids is reported in this study. Specifically, catalyzed by trifluoroacetic acid in DCE solvents can improve synthesis efficiency under metal-free conditions. A series of imidazole scaffolds were produced in good to excellent yields.

  在这项研究中报道了一种直接的方法，该方法由酸催化的am和sulf基磺酸盐合成咪唑衍生物。具体而言，在DCE溶剂中由三氟乙酸催化可提高无金属条件下的合成效率。生产了一系列咪唑支架，收率良好至优异。
• A Transition-Metal-Free Synthesis of Multisubstituted Imidazoles
  作者：Ping Wu、Lutao Zhang、Xueguo Zhang、Xin Guo、Baohua Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201500759

  日期：2016.4

  A novel and simple t‐BuOLi/I2‐mediated synthesis of 1,2,4‐trisubstituted imidazoles was developed without transition‐metal added. The transition‐metal‐free strategy tolerated a range of substrates and provided products in moderate to good yields with 100% regioselectivity.

  在不添加过渡金属的情况下，开发了新颖，简单的t- BuOLi / I 2介导的1,2,4-三取代咪唑合成方法。不含过渡金属的策略可耐受多种底物，并提供中等至良好产率的产品，区域选择性为100％。
• Copper and zinc co-catalyzed synthesis of imidazoles via the activation of sp3 C–H and N–H bonds
  作者：Dong Tang、Xiao-Long Li、Xin Guo、Ping Wu、Ji-Hui Li、Kai Wang、Huan-Wang Jing、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.054

  日期：2014.7

  An efficient and facile approach to synthesize imidazoles from amidines and arylketone via oxidative coupling of sp(3) C-H bond and N-H bond is reported. This strategy exhibits high performance in terms of regioselectivity with moderate to high yields by using easily available materials, and provides an alternative method to synthesize multi-substituted imidazole skeletons. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.