(S)-N-(tert-butyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylbutanamide | 1637758-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(tert-butyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylbutanamide
• 英文别名: (4S)-N-tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylbutanamide
• CAS: 1637758-60-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: FWPSNLVFVZFBPE-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(tert-butyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylbutanamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下将非外消旋α-酮酰胺逐步还原为α-次甲基酰胺

  摘要：

  在温和条件下开发了逐步还原法，将非外消旋的γ-手性α-酮酰胺转化为酰胺衍生物。该方法涉及高效的三步转化，包括NaBH 4还原，溴化和Pd / C氢化反应。结果，以高的总收率和优异的对映异构体特异性获得了多种非外消旋的γ-二芳基酰胺产物。通过（+）-舍曲林的简明形式合成以良好的总产率证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.001
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 吡啶-N-氧化物 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (2,6-bis((R)-tert-butylsulfinyl)phenyl)diphenylphosphine 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-(tert-butyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称芳基化反应，用于构建非外消旋的γ，γ-二芳基羰基化合物

  摘要：

  本文描述了使用简单的新手性亚磺酰基膦配体将高区域和对映体选择性的铑催化的1,4-芳基硼酸加成到β，γ-不饱和α-酮酰胺上的方法。这种转化为构建手性非外消旋的γ，γ-二芳基取代的羰基化合物提供了一种有吸引力的方法，如舍曲林和四氢喹啉-2-羧酰胺的简明合成中所举例说明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201403325

文献信息

• Asymmetric 1,4‐Addition of Arylboronic Acids to β,γ‐Unsaturated α‐Ketoesters using Heterogeneous Chiral Metal Nanoparticle Systems
  作者：Hiroyuki Miyamura、Tomohiro Yasukawa、Zhiyuan Zhu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201901294

  日期：2020.1.23

  reactions with β,γ‐unsaturated α‐ketoesters are valuable because the resulting chiral ketoester compounds can be converted into various useful species that are often used as chiral building blocks in drug and natural product synthesis. However, β,γ‐unsaturated α‐ketoesters have two reactive points in terms of nucleophilic additions, which will lead to the 1,4‐adduct, the 1,2‐adduct and to the combined

  与β，γ-不饱和α-酮酸酯的不对称1,4加成反应非常有价值，因为所得的手性酮酸酯化合物可以转化为多种有用的物种，通常用作药物和天然产物合成中的手性构造单元。然而，就亲核加成而言，β，γ-不饱和α-酮酸酯具有两个反应点，这将导致1,4-加合物，1,2-加合物以及1,4-和1,2-加在一起加合物。因此，控制这种化学选择性是发展这些转化的重要因素。在这里，我们通过使用具有手性二烯配体并带有仲酰胺部分的异质手性铑纳米粒子系统，开发了不对称的1,4-芳基硼酸加成至β，γ-不饱和α-酮酸酯。新开发的聚二甲基硅烷固定化铑纳米粒子催化剂显示出高活性，高化学选择性和出色的对映选择性，这是该不对称反应的第一个非均相催化体系。回收金属纳米颗粒催化剂并重新使用，而不会损失活性或浸出金属。