(E)-2-(3-(naphthalen-1-yl)allyl)malononitrile | 1190417-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(3-(naphthalen-1-yl)allyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[(E)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enyl]propanedinitrile
• CAS: 1190417-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: JCGRDDIVJLQEQE-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 (E)-1-(3-chloroprop-1-en-1-yl)naphthalene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-2-(3-(naphthalen-1-yl)allyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 NbCl5-和 NbBr5-介导的醇盐重排合成烯丙基和艾伦卤化物

  摘要：

  将NbCl 5或 NbBr 5 添加到一系列镁、锂或钾的烯丙基或炔丙基醇盐中直接提供烯丙基或烯丙基卤化物。卤化通过金属-卤-[3,3] 重排正式发生，尽管协同、离子和直接置换机制似乎具有竞争性。烯烃的转位对于通过亲核加成、去质子化或还原制备的烯丙基醇盐同样有效。实验上，五卤化铌卤化反应迅速，萃取后可提供基本纯的 ( E )-烯丙基或烯丙基卤化物，适用于一系列脂肪族和芳香族醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/jo901287f