N-nitroso-3,4-diphenyl-2(3H)-thiazolimine | 38650-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-nitroso-3,4-diphenyl-2(3H)-thiazolimine
• 英文别名: 2-Nitrosimino-3,4-diphenyl-2,3-dihydrothiazol；3,4-Diphenyl-2-nitrosoimino-2,3-dihydrothiazol；(3,4-diphenyl-3H-thiazol-2-ylidene)-nitroso-amine；N-(3,4-diphenyl-1,3-thiazol-2-ylidene)nitrous amide
• CAS: 38650-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃OS
• 分子量: 281.338
• InChiKey: YIYNFZOHXKDYGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-3,4-diphenyl-2(3H)-thiazolimine 以 乙腈 为溶剂， 生成 Bis<(2-phenyl-2-phenylcyanamino)vinyl>disulfid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Nitrosoimines. II. Photolysis of 2-Nitrosoimino-2,3-dihydrothiazoles

  摘要：

  用中压汞灯照射 3-取代的 2-亚硝基亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (I)，高产率地得到双[邻-（N-取代氰基氨基）苯基]二硫化物 (III)。从特定照射π-π*和π-π*波段的结果来看，光解是由π-π*激发引起的。在几种溶剂中测量了 2-亚硝基亚氨基-3-苯基-2,3-二氢苯并噻唑（Ia）的相对光解速率。并结合亚硝酸烷基酯和亚硝胺的机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1867
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenyl-2-iminothiazoline 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-nitroso-3,4-diphenyl-2(3H)-thiazolimine
  参考文献：
  名称：

  亚硝基亚胺化学。十六. 一种通过亚硝基亚胺简便制备氮杂甲炔花青的新方法

  摘要：

  3-取代的 2-亚硝基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 与 3-取代的 2-亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (2) 的格氏试剂反应得到高产率的氮杂单甲基花青 (3) (71– 96%）。这是制备 3 的新型反应。 水解 3 得到开环二硫化物，双[o-{N-甲基-N-(3-甲基-2,3-二氢苯并噻唑-2-亚基氨基甲酰基)氨基} -苯基]二硫化物，产率高（78-85%）。副产物的形成可以通过 1 和 2 之间的亚硝基转移和 2-亚氨基-3-苯基-2,3-二氢苯并噻唑的格氏试剂的开环平衡来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.535

文献信息

• New NO-Donors with Antithrombotic and Vasodilating Activities, VI: Thiazole-2-nitrosimines
  作者：Klaus Rehse、Eberhard Lüdtke

  DOI：10.1002/ardp.19943270906

  日期：——

  aggregation induced by collagen (Born‐test). Five compounds exhibit this activity in concentrations below 10 μmol/L (IC50). This is due to the release of a NO species, as could be demonstrated by the stimulation of soluble guanylate cyclase in a cell free system (e.g. 8a, KM = 72 μmol/L). In vivo the nitrosimines show antithrombotic properties. Two h after a single oral dose of 8g (60 mg/kg) a 57% inhibition

  通过光谱方法（NMR、IR、MS、UV）制备和描述了 24 种新的噻唑-2-亚硝基亚胺。在无细胞系统和富含血小板的血浆中的 pH 值为 7 时，该化合物对水解稳定且不与血小板谷胱甘肽反应。化学稳定性由质谱强调：M+。强度高，有时甚至形成基峰（例如 8a）。N2 的热消除是次要的。溶液中的NNO 键容易被可见光裂解。如此形成的代谢物能够抑制由胶原蛋白诱导的血小板聚集（Born-test）。五种化合物在低于 10 μmol/L (IC50) 的浓度下表现出这种活性。这是由于 NO 物质的释放，这可以通过在无细胞系统中刺激可溶性鸟苷酸环化酶来证明（例如 8a、KM = 72 μmol/L）。在体内，亚硝胺显示出抗血栓形成特性。在单次口服剂量 8g (60 mg/kg) 后两小时，观察到对大鼠肠系膜小动脉中激光诱导血栓形成的 57% 抑制。8 小时后仍可观察到 43% 的抑制作用。