N,N'-di-(R)-α-phenylethylcarbodiimide | 67277-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di-(R)-α-phenylethylcarbodiimide
• 英文别名: (R,R)-1,3-bis(1-phenylethyl)carbodiimide；N,N'-bis[(R)-1-phenylethyl]carbodiimide；N,N'-(R)-(+)-methylbenzylcarbodiimide；N,N'-Bis-<(R)-1-phenylethyl>carbodiimid
• CAS: 67277-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: LNZZUHXWWXYPJF-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-(R)-α-phenylethylcarbodiimide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-HC2C6H4C6H3(C6H4C2Si(CH3)3)C(NCH(CH3)C6H5)NHCH(CH3)C6H5
  参考文献：
  名称：

  人工双螺旋的模块化策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501028
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis(1-phenylethyl)thiourea 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到N,N'-di-(R)-α-phenylethylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphaguanidines by Hydrophosphination of Carbodiimides with Phosphine Boranes

  摘要：

  The direct addition of anionic secondary phosphine boranes to carbodiimides yields both chiral and achiral phosphaguanidine boranes, under ambient temperature conditions. An analogous preparation of menthol-derived phosphinite boranes is also described. These products can be deborinated to give the corresponding phosphines, and subsequently oxidized to give phosphine oxides. The robustness of this method was further demonstrated in the synthesis of structurally novel cyclic phosphaguanidines.

  DOI：

  10.1021/jo501841s

文献信息

• A hetero-stranded double helix composed of m-diethynylbenzene-based complementary molecular strands stabilized by amidinium-carboxylate salt bridges
  作者：Zong-Quan Wu、Yoshio Furusho、Hidekazu Yamada、Eiji Yashima

  DOI：10.1039/c0cc03952g

  日期：——

  A hetero-stranded double helix with a controlled helix sense was designed and synthesized from an optically active dimeric amidine and its complementary achiral dicarboxylic acid strand with conjugated m-diethynylbenzene backbones, being stabilized by the salt bridges.

  设计并合成了一种具有受控螺旋方向的异链双螺旋，材料来自一种光学活性的二聚体胍和其相应的非手性二羧酸链，具有共轭的m-二乙炔基苯骨架，并通过盐桥稳定。
• Stereospecific Syntheses, Metal Configurational Stabilities, and Conformational Analyses of <i>meso</i>-(<i>R,S</i>)- and (<i>R,R</i>)-(η⁵-C₅R₅)Ti(CH₃)₂-<i>N,N</i>‘-bis(1-phenylethyl)acetamidinates for R = H and Me
  作者：Lisa A. Koterwas、James C. Fettinger、Lawrence R. Sita

  DOI：10.1021/om990481z

  日期：1999.9.1

  dynamic process involving amidinate ring conformation is obtained for (R,S)-6 by a similar study. A conformational analysis of the 1-phenylethyl substituents observed in the solid-state structures of (R,R)-3, (R,R)-5, exo-(R,S)-4, and exo-(R,S)-6, as determined by single-crystal X-ray analysis, provides a rationale for the apparent preferred 1-phenylethyl conformations of these compounds and of the unprecedented

  光学纯的（插入R，R） -和内消旋- （R，S）-1,3-双（1-苯基乙基）碳二亚胺成的Ti-C我的（η键5 -C 5 - [R 5）时间3提供标题化合物（R，R）-3（R = H），（R，R）-5（R = Me），（R，S）-4（R = H）和（R，S）-6（R = Me），高收率。之间（反应- [R）-1-叔丁基，3-（1-苯乙基）碳化二亚胺，和（η 5 -C 5 H ^5）TiMe 3以类似方式产生化合物7。可变温度1 H NMR研究明确地确定，在此类钢琴凳复合物中，低能的mid酰胺环扭曲路径是构型不稳定性的唯一原因。此外，通过类似的研究获得了关于（R，S）-6的涉及a酰胺环构象的动态过程的证据。在（R，R）-3，（R，R）-5，exo-（R，S）-4和通过单晶X射线分析确定的exo-（R，S）-6为这些化合物的表观优选1-苯乙基构象和观察到的前所未有的a基环构象（晶面角为41.5°
• Synthetic Access to α-Oxoketene Aminals by the Nucleophilic Addition of Enol Silane-Derived Palladium(II) Enolates to Carbodiimides
  作者：Subba Rao Polimera、Andivelu Ilangovan、Nicholas A. Meanwell、Murugaiah A. M. Subbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02107

  日期：2022.11.4

  Synthetically important α-oxoketene aminal intermediates can now be accessed from readily available and inexpensive carbodiimides as starting materials via the nucleophilic addition of palladium enolates derived from enol silane precursors. This operationally simple method features mild reaction conditions, including open air atmosphere, ligand-free metal catalysis, broad substrate scope, and multi-gram

  现在可以通过亲核加成衍生自烯醇硅烷前体的钯烯醇化物，从现成且廉价的碳二亚胺作为起始材料，获得合成上重要的 α-氧代烯胺中间体。这种操作简单的方法具有温和的反应条件，包括露天气氛、无配体金属催化、广泛的底物范围和多克可扩展性。展示了利用 α-氧代烯胺的烯胺特性并涉及对亲电系统进行 C-亲核加成的选择合成应用，包括 α,β-不饱和酯、偶氮二羧酸酯、芳烷基卤化物和醛。
• Synthesis of an unusual carbodiimide
  作者：R. R. Hiatt、Min-Jen Shaio、Fawzi Georges

  DOI：10.1021/jo01332a037

  日期：1979.8
• Organosulphur compounds
  作者：Piotr Kiełbasiński、Remigiusz Żurawiński、Jozef Orabowicz、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90108-5

  日期：1988.1