2-(4-methoxyphenyl)-4-[2-(2-methyl-1-propenyl)phenyl]-5-phenyl-2,3-dihydrofuran | 1078711-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-[2-(2-methyl-1-propenyl)phenyl]-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 1078711-12-2
• 化学式: C₂₇H₂₆O₂
• 分子量: 382.502
• InChiKey: GYPDIWYUZIGTTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 2,2-dimethyl-3-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]oxirane 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Au(Cl)PPh₃] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-[2-(2-methyl-1-propenyl)phenyl]-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加金α-羰基碳烯化合物与烯烃的环加法构建2,3-二氢呋喃核

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中用富电子烯烃和[AuCl（PR 3）] / AgX催化剂处理2-环氧-1-炔基苯导致形成2-烯基-1-（2,3-二氢呋喃-4-基）苯。此转化过程包括金催化的氧化还原反应，最初形成金α-羰基类固醇，然后与烯烃在[3 + 2]环加成中原位反应。一系列烯烃适合于该串联反应，其中包括α-取代的苯乙烯，烯醇醚和2,3-二甲基丁二烯。氘标记实验表明α-羰基类胡萝卜素/烯烃[3 + 2]环加成的逐步机理。生成的2,3-二氢呋喃产物允许通过HOTf（1 mol％； Tf =三氟甲磺酰基）处理引发的立体选择性烯-氧鎓反应获得各种oxacyclic化合物。提出了用于该反应的逐步途径。将2-烯基-1-炔基苯直接转化为所需的2的可行性，米氯过苯甲酸氧化，然后加入金催化剂和烯烃的，还已证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000009

文献信息

• Diversity in Gold- and Silver-Catalyzed Cycloisomerization of Epoxide−Alkyne Functionalities
  作者：Guan-You Lin、Chia-Wen Li、Siao-Hua Hung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol802047g

  日期：2008.11.6

  We report Au(I)- and Ag(I)-catalyzed cycloisomerizations of epoxide-alkyne functionalities in both aromatic and nonaromatic systems, leading to diversified carbocyclic and heterocyclic frameworks with high chemoselectivities. The use of such cycloisomerizations is reflected by a facile access to the cores of natural pallidol and gibberic acid.

  我们报告了Au（I）和Ag（I）催化的芳香族和非芳香族系统中的环氧炔烃官能团的环异构化，从而导致具有高化学选择性的多样化碳环和杂环骨架。这样的环异构化的使用反映为对天然pallidol和赤霉素的核心的容易获得。