Boc-L-Ala-(Aib-ΔPhe)2-Aib-OMe | 220870-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Boc-L-Ala-(Aib-ΔPhe)2-Aib-OMe
• 英文别名: methyl 2-methyl-2-[[(Z)-2-[[2-methyl-2-[[(Z)-2-[[2-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 220870-10-0
• 化学式: C₃₉H₅₂N₆O₉
• 分子量: 748.877
• InChiKey: XAIDDXQGAJQMTF-LDAOBZBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ala-(Aib-ΔPhe)2-Aib-OMe 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-{(Z)-2-[2-((Z)-2-{2-[(S)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-propionylamino)-propionylamino]-2-methyl-propionylamino}-3-phenyl-acryloylamino)-2-methyl-propionylamino]-3-phenyl-acryloylamino}-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Screw sense preference of non-polarL-amino acid residues second from the N-terminal position

  摘要：

  为了了解单个手性残基对非手性片段螺旋螺旋感的位置效应，我们采用了五种肽 Boc-Aib-X*-(Aib-ΔZPhe)2-Aib-OMe（Boc，叔丁氧羰基；Aib，α-氨基异丁酸；ΔZPhe，(Z)-脱氢苯丙氨酸；OMe，甲氧基，X*残基是一个 L*；Aib，α-氨基异丁酸；ΔZPhe，(Z)-脱氢苯丙氨酸；OMe，甲氧基），其中 X* 残基是亮氨酸（Leu）、丙氨酸（Ala）、缬氨酸（Val）、苯丙氨酸（Phe）或 1-萘丙氨酸（Nap）的 L-残基。在这里，-(Aib-ΔZPhe)2-Aib-OMe 段被用作产生两个 "对映体"（左旋/右旋）螺旋的非手性骨架。傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和 1H NMR 技术证明，所有多肽在氯仿中都折叠成 310 型螺旋构象。对这些多肽进行的 CD 分析表明，它们既有左旋螺旋，也有右旋螺旋。因此，位于 N 端第二位的 L-残基发挥了独特的作用，在能量上允许两种螺旋。这些肽在溶剂的诱导下也会在两个螺旋之间发生相互转换。倒数第二个 L-残基诱导右旋螺旋感的顺序是 Val > Leu ∼ Ala > Phe > Nap，其中相反的顺序代表了促进左旋螺旋感的倾向。基于构象能计算，我们还讨论了倒数第二个 L-残基所诱导的主要螺旋感。总之，我们在此通过实验表达了这些非极性 L-氨基酸独特的螺旋感偏好。

  DOI：

  10.1039/b206664e
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(Aib-ΔPhe)2-Aib-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 Boc-L-Ala-(Aib-ΔPhe)2-Aib-OMe
  参考文献：
  名称：

  N-末端L-氨基酸残基对非手性肽中螺旋螺旋感的影响

  摘要：

  为了了解 N 端 L-残基对非手性肽中主导螺旋螺旋义的影响，我们采用了六种肽 Boc–X–(Aib–ΔPhe)2–Aib–OMe (Boc，t-丁氧基羰基；OMe，甲氧基)，其中 X 残基是丙氨酸 (Ala)、亮氨酸 (Leu)、缬氨酸 (Val)、苯丙氨酸 (Phe)、1-萘丙氨酸 (Nap) 或脯氨酸 (Pro) 的 L-氨基酸。片段–(Aib–ΔPhe)2– 用于由两个“对映体”（左旋/右旋）螺旋组成的骨架。实际上，这可以通过 Boc-(Aib-ΔPhe)2-Aib-OMe 的 1H NMR 和 CD 光谱证实，它采用具有相同含量的左旋和右旋 310 螺旋。从 NH 共振的溶剂可及性，还发现所有肽在 CDCl3 中采用 310 型螺旋构象。氯仿、乙腈、甲醇和四氢呋喃用作 CD 测量中的溶剂。所有溶剂中的所有肽都在 280 nm 附近显示出显着的激子对，并在较长波长处出现正峰。因此，当

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.55