3-iodo-2-(phenylthio)benzofuran | 1128143-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-iodo-2-(phenylthio)benzofuran
• 英文别名: 3-Iodo-2-phenylsulfanyl-1-benzofuran
• CAS: 1128143-68-9
• 化学式: C₁₄H₉IOS
• 分子量: 352.195
• InChiKey: VIQHLXISOJWEPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  393.1±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2-methoxyphenyl)ethynyl)(phenyl)sulfane 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到3-iodo-2-(phenylthio)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyclization of 2-Chalcogenealkynylanisoles: Versatile Access to 2-Chalcogen-benzo[b]furans

  摘要：

  An efficient synthesis of 2-chalcogen-3-substituted-benzo[b]furan compounds has been accomplished via electrophilic cyclization reaction of 2-chalcogenealkynyl anisoles using I-2, ICl, Br-2 and PhSeBr as electrophile sources. The product distributions were strongly dependent on the nature of substituents in the aromatic ring of anisole and on the chalcogen atom directly bonded to the triple bond. The 2-chalcogen-3-iodo-benzo[b]furans obtained smoothly underwent conversion to more complex structures of benzo[b]furan derivatives via palladium- or copper-catalyzed cross-coupling reaction with thiols, diphenyl diselenides, and zincates.

  DOI：

  10.1021/jo802736e

文献信息

• Direct halosulfenylation of benzo[<i>b</i>]furans: a metal-free synthesis of 3-halo-2-thiobenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Qianqian Zhen、Dayun Huang、Yinlin Shao、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c8ob02680g

  日期：——

  example of the direct halosulfenylation of benzo[b]furans with commercially available disulfides and N-halosuccinimides has been achieved, providing an efficient metal-free synthetic pathway to access diverse 3-halo-2-thiobenzo[b]furans in moderate to excellent yields. In particular, a halogen (e.g., bromo or iodo) substituent on the benzo[b]furan ring is amenable for further synthetic elaborations

  苯并[ b ]呋喃与市售二硫化物和N-卤代琥珀酰亚胺直接卤代亚磺酰化的第一个例子已经实现，它提供了一种有效的无金属合成途径，以中等到中等的程度使用各种3-卤-2-硫代苯并[ b ]呋喃。优异的产量。特别地，苯并[ b ]呋喃环上的卤素（例如，溴或碘）取代基适于进一步合成合成，从而扩大了产物的多样性。