6-phenylbicyclo(3.1.0)hexane | 214637-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenylbicyclo(3.1.0)hexane
• 英文别名: 6-Phenyl-bicyclo<3.1.0>hexan；6-Phenylbicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 214637-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: ITWNLZAGIUPXAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到6-phenylbicyclo(3.1.0)hexane
  参考文献：
  名称：

  有机金属合成中的二氢吡啶。从 Fischer Carbene 配合物形成吡啶和二氢吡啶稳定的钨 (0) 和铬 (0) 亚烷基配合物：结构和反应性

  摘要：

  1,2- 和 1,4- 二氢吡啶与铬和钨的烷氧基卡宾配合物反应，通过前所未有的氢化物转移、醇消除和吡啶固定在卡宾碳上，产生一类新的空气稳定的吡啶鎓叶立德配合物。这些吡啶保护的铬 (0) 和钨 (0) 亚烷基配合物通过 X 射线晶体学进行了充分表征。在 (CO)5WC(CH3)(OEt) (5a) 的情况下，除了吡啶鎓叶立德配合物 (CO)5W-−C(H)(CH3)(吡啶)+ (7a) 外，二氢吡啶鎓配合物 (CO) 5W--C(H)(CH3)(2,5-二氢吡啶)+(8a)也被分离。中间体钨酸盐 (CO)5W--C(H)(CH3)(OEt)(CH3NC5H5)+ 可以通过使用 N-甲基二氢吡啶作为还原剂很容易地获得和表征。而苯基取代的吡啶鎓配合物很容易将亚苄基部分转移到烯烃上，烷基取代的配合物似乎更不愿意进行这种转移：在亲核烯烃如烯醇醚的情况下观察到令人满意的结果。如何...

  DOI：

  10.1021/ja9622057

文献信息

• Substituent Effects and the Mechanism of Gold to Alkene Benzylidene Transfer Employing a Gold Sulfonium Benzylide Complex
  作者：Mitch Rivers、Robert G. Carden、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00097

  日期：2022.5.9

  sulfonium benzylide complex [(P)AuCHPh(SPh2)]+ B [3,5-CF3C6H3]4}− [P = P (t-Bu)2o-biphenyl; 1] at room temperature via the cationic two-coordinate gold benzylidene complex [(P)AuCHPh]+ (I) to form phenyclyclopropanes. The reactivity of p-substituted vinyl arenes toward I decreased with the decreasing electron donor ability of the vinyl arene (ρ = −1.49 ± 0.15), and the reactivity of aliphatic alkenes

  脂肪族和芳香族烯烃与金锍苄基络合物 [( P )AuCHPh(SPh 2 )] + B [3,5-CF 3 C 6 H 3 ] 4 } - [ P = P ( t -Bu ) 2邻联苯；1 ] 在室温下通过阳离子双配位金亚苄基配合物[( P )AuCHPh] + ( I ) 生成苯环丙烷。对位取代乙烯基芳烃对I的反应性随着乙烯基芳烃的电子供体能力降低（ρ = -1.49 ± 0.15），脂肪族烯烃对I的反应性在很大程度上取决于连接到更多取代烯烃末端的烷基数量。亚苄基向顺式和反式-β-甲基苯乙烯的转移发生，烯烃构型完全保留。亚苄基转移到乙烯基芳烃导致顺式的主要形成-环丙烷（dr = 4.1:1 至 13.9:1），而亚苄基转移至脂肪族烯烃的选择性通常较低（dr = 1.3:1 至 5.1:1）。我们所有的实验观察结果都与协调的、异步的、亲电的亚苄基转移机制一致。亚苄基转移的非对映选择性是在