methyl (E)-2-bromo-2-penylethenyl sulfone | 52920-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-bromo-2-penylethenyl sulfone
• 英文别名: (E)-Ph(Br)C=CHSO2Me；(E)-2-Methansulfonyl-1-bromstyrol；Methyl (e)-2-bromo-2-phenylethenyl sulfone；[(E)-1-bromo-2-methylsulfonylethenyl]benzene
• CAS: 52920-44-2
• 化学式: C₉H₉BrO₂S
• 分子量: 261.139
• InChiKey: GOKBFJYSNNTOOD-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (E)-2-bromo-2-penylethenyl sulfone 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(2,2-dimethoxy-2-phenylethyl) methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  单和二溴取代的甲基乙烯基砜与CH-酸烯醇化物的缩合产物

  摘要：

  Bromomethyl (E)-2-phenylethenyl and bromomethyl (Z)-1-bromo-2-phenylethenyl sulfones undergo condensation with enolates generated from malononitrile, dimethyl malonate, methyl and ethyl acetoacetate using NaH in THF to give tetrahydrothiophene S,S-dioxides. Methyl (E)-1-bromo-2-phenylethenyl and methyl (E)-2-bromo-2-phenylethenyl sulfones react with sodium malononitrile to give 2-[2-(methylsulfonyl)-1-phenylethylidene]malononitrile. The bromomethyl-(E)-2-bromo-2-phenyl ethenyl sulfone reacts with sodium malononitrile to give 2-[2-(bromomethylsulfonyl)-1-phenylethylidene]malononitrile exclusively.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0058-9
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酰溴 、 苯乙炔 在 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到methyl (E)-2-bromo-2-penylethenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Convenient Ambient Temperature Generation of Sulfonyl Radicals

  摘要：

  本文介绍了一种新方法，用于在三乙基硼烷（Et3B）自氧化时，从芳基和烷基磺酰基溴中高效生成磺酰基。由此产生的自由基通过与末端炔烃加成而被区域选择性地截留，生成一个仲乙烯基自由基，该自由基选择性地从 RSO2Br 中抽取一个 Br 原子，生成 (E)- 溴乙烯基砜。观察到了对路易斯碱性基团的敏感性，这可能是由于原子转移前与 Et3B 的破坏性配位。

  DOI：

  10.1071/ch12499

文献信息

• Aerobic copper-catalyzed synthesis of (E)-alkenyl sulfones and (E)-β-halo-alkenyl sulfones via addition of sodium sulfinates to alkynes
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.071

  日期：2014.3

  (E)-alkenyl sulfones. When a CuCl catalyst was employed, the hydrosulfonylation proceeded syn-selectively, and (E)-alkenyl sulfones were synthesized in excellent yields. In contrast, the reaction using CuI catalyst produced (E)-β-haloalkenyl sulfones anti-selectively in the presence of potassium halides. Furthermore, the (E)-β-bromoalkenyl sulfones are possible to convert into various alkenyl sulfones by Suzuki–Miyaura

  在空气中使用亚磺酸钠在铜上催化炔烃的磺酰化反应，可生成区域选择性和立体选择性的（E）烯基砜。当使用CuCl催化剂时，加氢磺酰化进行顺选择性地进行，并且以优异的产率合成了（E）-链烯基砜。相反，在卤化钾的存在下，使用CuI催化剂的反应反选择性地产生了（E）-β-卤代烯基砜。此外，（E）-β-溴烯基砜有可能通过Suzuki-Miyaura偶联转化为各种烯基砜。
• Stereoselective Synthesis of (E)-Alkenyl Sulfones from Alkenes or Alkynes via Copper-Catalyzed Oxidation of Sodium Sulfinates
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-0030-1260544

  日期：2011.6

  Alkenyl sulfones can be stereoselectively synthesized from alkenes or alkynes using sodium sulfinates. The reaction can be performed by a copper-catalyzed oxidation of sodium sulfinates in air. The reaction of alkenes gives (E)-alkenyl sulfones via anti addition of sulfonyl cation and elimination process. Furthermore, the employment of alkynes produces (E)-β-haloalkenyl sulfones in the presence of

  烯基砜可以使用亚磺酸钠从烯烃或炔烃立体选择性地合成。该反应可以通过亚磺酸钠在空气中的铜催化氧化来进行。烯烃的反应通过磺酰基阳离子的反加成和消除过程得到(E)-烯基砜。此外，在卤化钾存在的情况下，使用炔烃会产生 (E)-β-卤代烯基砜。