4-acetoxyphenyl-1,3-dithiane | 195054-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-acetoxyphenyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-[4'-acetoxyphenyl]-1,3-dithiane；[4-(1,3-Dithian-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 195054-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S₂
• 分子量: 254.374
• InChiKey: OLMIXROZPWAJNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxyphenyl-1,3-dithiane 在 natural kaolinitic clay 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到4-(1,3-dithian-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  A mild procedure for rapid and selective deprotection of aryl acetates using natural kaolinitic clay as a reusable catalyst

  摘要：

  A variety of aryl acetates are selectively cleaved to the corresponding phenols using natural kaolinitic clay in methanol under mild conditions (25 degreesC). (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02198-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 4-乙酰氧基苯甲醛 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-acetoxyphenyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  四丁基三溴化铵（TBATB）催化的羰基化合物的化学选择性硫缩醛缩合和反式硫缩醛缩合。

  摘要：

  在二硫醇和催化量的四丁基三溴化铵（TBATB）的存在下，直接从羰基化合物或通过环状O，O-乙缩醛的转硫缩醛化工艺直接获得了各种醛和酮的硫缩醛和硫缩酮。在含有吸电子基团的醛存在下，在给电子体存在的情况下醛，在有酮存在下的醛类，在有芳香族酮存在下的脂族环酮和在受阻更多的情况下受阻较少的酮的化学选择性硫缩醛化反应酮已实现。在具有吸电子取代基的乙缩醛的存在下，已对含供电子基团的环状缩醛进行了化学选择性的反式硫代乙缩醛化反应。这些选择性是由于底物本身的固有反应性，并且与催化剂和反应条件无关。较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感性保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离和试剂的催化性质是本方法的吸引人的特征。

  DOI：

  10.1039/b402648a

文献信息

• A Catalytic Deprotection ofS,S-,S,O- andO,O-Acetals Using Bi(NO3)3⋅5 H2O under Air
  作者：Naoki Komatsu、Azusa Taniguchi、Shinobu Wada、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1002/1615-4169(200107)343:5<473::aid-adsc473>3.0.co;2-o

  日期：2001.7

  (1–50 mol %) under ambient conditions to regenerate the original carbonyl compounds in good to excellent yield. This mild, simple, and environmentally benign system is successfully applied to the deprotection of S,O- and O,O-acetals and is compatible with various functional groups. From the mechanistic study of the reaction, the catalytic cycle is considered to be composed of the following four steps: (1) the

  S，S -Acetals平滑地与空气脱保护的Bi（NO的催化量存在3）3 ⋅5ħ 2 O（1-50摩尔％）在环境条件下的良好的原始羰基化合物到再生高收率。这种温和，简单且对环境有益的系统已成功应用于S，O-和O，O-乙缩醛的脱保护，并与各种官能团兼容。从反应的机理研究来看，催化循环被认为由以下四个步骤组成：（1）S，S-乙缩醛的亚硝基attack离子是由Bi（）生成的亚硝基离子（NO +）的侵蚀而形成的。NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö通过与NO的平衡2，（2）离子nitrososulfonium被水解，得到硫代半缩醛和thionitrite，（3）硫代半缩醛折叠到原始的羰基化合物和硫醇，其通过氧化NO +，得到二氧化硫和一氧化二氮通过亚硝酸盐，并且（4）NO捕获空气中的分子氧以再生NO 2。
• A Highly Efficient Procedure for Regeneration of Carbonyl Groups from their Corresponding Oxathioacetals and Dithioacetals Using Sodium Nitrite and Acetyl Chloride in Dichloromethane
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Priti R. Sahu

  DOI：10.1055/s-2003-37115

  日期：——

  A wide variety of oxathioacetals 1 as well as dithioacetals 2 can be chemoselectively deprotected to the corresponding carbonyl compounds 3 in good yields by employing NaNO2-AcCl and H2O in CH2Cl2 at 0 °C to room temperature. Some of the major advantages of this procedure are: mild conditions, easy to handle, highly chemoselective and efficient, high yields and inexpensive reagents. In addition, no acetylation occurs at the hydroxyl group nor chlorination takes place at the double bond.

  多种氧噻唑醚 1 以及双噻唑醚 2 可以在温和的条件下，通过在 0 °C 到室温的 CH2Cl2 中使用 NaNO2-AcCl 和 H2O，化学选择性地去保护为相应的羰基化合物 3，产率良好。该程序的一些主要优点包括：条件温和、操作简便、高度化学选择性和高效、产率高以及试剂廉价。此外，羟基不发生醋酸化，双键也不发生氯化。
• Skin Lightening Compositions
  申请人：Niki Yoko

  公开号：US20110171149A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compositions and methods for lightening and/or depigmenting skin are provided, the compositions comprising compounds having the structure: or having the structure: as defined herein.

  提供了用于美白和/或脱色皮肤的组合物和方法，所述组合物包括具有以下结构的化合物：或具有以下结构的化合物：如本文所定义。
• SURFACE-REACTED CALCIUM CARBONATE FOR THE USE AS SKIN APPEARANCE MODIFIER
  申请人：Omya International AG

  公开号：EP3517176A1

  公开（公告）日：2019-07-31

  The present invention refers to the use of a surface-reacted calcium carbonate having a volume median particle size d50 from 0.1 to 90 µm as skin appearance modifier in a cosmetic and/or skin care composition.

  本发明是指在化妆品和/或护肤组合物中使用体积中值粒径 d50 为 0.1 至 90 微米的表面反应碳酸钙作为皮肤外观修饰剂。
• SURFACE-REACTED CALCIUM CARBONATE FOR MODIFYING THE BIOMECHANICAL PROPERTIES OF THE SKIN
  申请人：Omya International AG

  公开号：EP3517178A1

  公开（公告）日：2019-07-31

  The present invention refers to the use of a surface-reacted calcium carbonate in a cosmetic and/or skin care composition as an agent for modifying the biomechanical properties of the skin.

  本发明指的是在化妆品和/或护肤组合物中使用表面反应碳酸钙作为改变皮肤生物力学特性的制剂。