2-methylidene-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine | 909008-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylidene-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 2-methylidene-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3H-1,4-benzoxazine
• CAS: 909008-02-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: JJTQIGDVANOKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzene sulfonamide 在 potassium carbonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-methylidene-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of 2-Alkylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines by Intramolecular Gold-Catalyzed Hydroalkoxylation of 2-(Prop-2-yn-1-ylamino)phenols

  摘要：

  以 2-炔基取代的苯酚为起点，开发出了一种合成 2-亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪的高效金催化步骤。这是一种以苯酚为基团的炔烃的分子内氢烷氧基化反应，是已报道的过渡金属催化程序的重要替代品。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258346

文献信息

• An Alternative Synthesis of 2-Alkylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines by Intramolecular Gold-Catalyzed Hydroalkoxylation of 2-(Prop-2-yn-1-ylamino)phenols
  作者：Angelo Manzo、Gianluigi Broggini、Alcide Perboni、Micol Rigamonti

  DOI：10.1055/s-0030-1258346

  日期：2011.1

  An efficient gold-catalyzed procedure to synthesize 2-alkylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines has been developed starting from 2-alkynyl-substituted phenols. This is an intramolecular hydroalkoxylation reaction on alkynes tethered to a phenol moiety that represents a valuable alternative to the already reported transition-metal-catalyzed procedures.

  以 2-炔基取代的苯酚为起点，开发出了一种合成 2-亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪的高效金催化步骤。这是一种以苯酚为基团的炔烃的分子内氢烷氧基化反应，是已报道的过渡金属催化程序的重要替代品。