1,3-bis-(4-nitrophenylamino)squaraine | 20006-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(4-nitrophenylamino)squaraine
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(4-nitroanilino)-4-(4-nitrophenyl)iminocyclobut-2-en-1-one
• CAS: 20006-79-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₆
• 分子量: 354.279
• InChiKey: RCLZLGDZKCPOAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  147.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 方酸 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84.16%的产率得到1,3-bis-(4-nitrophenylamino)squaraine
  参考文献：
  名称：

  新型苯胺基方酸染料的合成与光谱研究

  摘要：

  提出了一系列新型的苯胺基方酸菁染料的合成和光谱性质。溶剂极性，氢键和取代基上的1,3-光谱性质的影响双（苯基氨基）斯夸苷（SQG1），1,3-双（4-溴苯基）斯夸苷（SQG2），1,3-双（4-乙基苯基氨基）squarine（SQG3），1,3-双（4-乙氧基苯基氨基）squarine（SQG4），1,3-双（4-硝基苯基氨基）squarine（SQG5），1,3-双（4-氯苯基氨基）squarine（SQG6），1,3-双（4-碘苯基氨基）squarine（SQG7），1,3-双（4- aminobenzosulfo）斯夸苷（SQG8）1,3-双（4-甲基苯基氨基）斯夸苷（SQG9）1,3-双（4-羟基苯基氨基）斯夸苷（SQK1）在10选择的溶剂是研究。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.05.027

文献信息

• Factors that influence the spectroscopic properties of 1,3-bis[p-substituted-(phenylamino)]squaraines
  作者：Janina Kabatc、Katarzyna Kostrzewska、Łukasz Orzeł

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.012

  日期：2016.7

  of chemical substituent at the p-position of the phenyl ring were investigated. The effect of solvent on the properties of the dyes in their ground and excited state is described. The absorption and emission properties, fluorescence lifetime and rate constants for radiative and non-radiative deactivation processes are also presented. The dyes displayed very short fluorescence lifetimes (about 3 ns)

  研究了在苯环对位的化学取代基类型不同的一系列十种氨基方酸菁染料的光谱特性。描述了溶剂对处于基态和激发态的染料性能的影响。还介绍了辐射和非辐射失活过程的吸收和发射特性，荧光寿命和速率常数。染料显示出非常短的荧光寿命（约3 ns），并且辐射失活过程与溶剂粘度有关。
• Efficient microwave-assisted preparation of squaric acid monoamides in water
  作者：Carlos López、Manuel Vega、Elena Sanna、Carmen Rotger、Antoni Costa

  DOI：10.1039/c3ra41369a

  日期：——

  Squaric acid monoamides (SQAMs) were prepared via microwave-enhanced direct reaction of amines with squaric acid in yields ranging from 41 to 92%. These compounds are strong acids, with pKa values ranging from 0.9 to 2.0 as determined by spectrophotometric titration in representative cases.

  方酸单酰胺（SQAMs）通过微波增强的胺与方酸的直接反应制备，产率范围为41%至92%。这些化合物是强酸，其pKa值在0.9至2.0之间，通过代表性案例的光谱滴定测定。
• Synthesis and fluorescence of N-squaraine dianions derived from electron-deficient primary anilines
  作者：Manel Vega、Rosa M. Gomila、Jordi Pons、Antonio Frontera、Carmen Rotger、Antonio Costa

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110746

  日期：2022.11

  corresponding dianions by acid-base reaction with alkaline hydroxide in mixed DMSO-H2O solvent mixtures. This work reports the microwave-assisted synthesis of N-squaraines and the investigation of the optical characteristics of their dianions. The dianionic squaraines have a C4N2O22− squaryl core with absorption maxima at 450–748 nm (molar absorptions up to 7.6 × 104 M−1 cm−1). The N-squaraine dianions are highly

  方酸是 1,3-二取代的方酸衍生物，在可见光中具有强烈的荧光。与它们的母体化合物不同，通过方酸与伯苯胺之间的缩合反应获得的 N-方酸是非荧光化合物。在苯环的对位引入吸电子取代基使这些化合物具有足够的酸性，从而在混合的 DMSO-H 2 O 溶剂混合物中通过与碱性氢氧化物的酸碱反应形成相应的二价阴离子。这项工作报告了 N-方酸的微波辅助合成及其二价阴离子的光学特性的研究。阴离子方酸具有 C 4 N 2 O 2 2−方晶核芯在 450–748 nm 处具有最大吸收（摩尔吸收高达 7.6 × 10 4  M -1  cm -1）。N-方酸二阴离子在 507-644 nm 范围内具有高荧光（量子产率 0.18-0.72）。由于它们的负电荷，与预期相反，阴离子 N-方酸在 50% v/v H 2 O-DMSO 溶剂混合物中化学稳定数小时。DFT 计算表明，对于发射，吸收带是 S 0 → S 1激发 (HOMO