2-(2-Bromoethylsulfanyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 1236055-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-Bromoethylsulfanyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1236055-28-9
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂OS
• 分子量: 285.164
• InChiKey: DOYDSFHBPSPKFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 2-(2-Bromoethylsulfanyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到2-phenyl-5-(2-(piperidin-1-yl)ethylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of oxadiazole and triazolothiadiazole derivatives as tyrosinase inhibitors

  摘要：

  A series of 16 oxadiazole and triazolothiadiazole derivatives were designed, synthesized and evaluated as mushroom tyrosinase inhibitors. Five derivatives were found to display high inhibition on the tyrosinase activity ranging from 0.87 to 1.49 mu M. Compound 5 exhibited highest tyrosinase inhibitory activity with an IC50 value of 0.87 +/- 0.16 mu M. The in silico protein-ligand docking using AUTODOCK 4.1 was successfully performed on compound 5 with significant binding energy value of -5.58 kcal/mol. The docking results also showed that the tyrosinase inhibition might be due to the metal chelating effect by the presence of thione functionality in compounds 1-5. Further studies revealed that the presence of hydrophobic group such as cycloamine derivatives played a major role in the inhibition. Piperazine moiety in compound 5 appeared to be involved in an extensive hydrophobic contact and a 2.9 angstrom hydrogen bonding with residue Glu 182 in the active site. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.067
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-Bromoethylsulfanyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  具有抑菌活性的噁二唑杂环取代的季鏻盐及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于抗菌药物技术领域，具体涉及一种具有抑菌活性的噁二唑杂环取代的季鏻盐及其制备方法和应用。本发明将不同长度的二溴烷烃与2‑巯基‑5‑苯基‑1,3,4‑噁二唑在醇溶液中混合，添加催化剂，常温反应一段时间，抽滤，收集滤液，用醇/醚溶液重结晶得到中间体；然后将三取代基磷和步骤一得到的中间体在有机溶剂中混合均匀，控制反应温度和反应时间，用沉淀剂沉淀，反复重结晶得到噁二唑杂环取代的季鏻盐。本发明的噁二唑杂环取代的季鏻盐衍生物，具有较好的抗菌活性，合成产率高，反应时间快，成本低，提纯方法简单，利于大量生产，有利于其在抑菌领域的广泛应用。

  公开号：

  CN114773389B

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US20160031870A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.

  本发明涉及用于治疗结核病的化合物。
• Compounds for the treatment of tuberculosis
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US10301294B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.

  所公开的是可用于治疗结核病的化合物。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2014165090A8

  公开（公告）日：2014-11-06