4-(3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl)benzonitrile | 1632155-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl)benzonitrile
• CAS: 1632155-27-1
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: UCYPJCROIRFXPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 4-氰基苯乙烯 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到4-(3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用碘代三氟甲烷的烯烃无催化剂的羟基三氟甲基化

  摘要：

  含CF 3的分子在制药，农用化学品和材料中的重要性引起了人们对这些化合物的合成方法的浓厚兴趣。为了丰富三氟甲基化方法学，我们仔细检查了使用碘代三氟甲烷进行烯烃的羟基三氟甲基化的底物范围，该反应在没有催化剂的情况下，在极温和的条件下以良好的收率提供了β-三氟甲基醇。我们发现，我们的反应不仅可以应用于苯乙烯，而且还可以以优异的选择性应用于各种脂肪族烯烃。在我们大多数情况下，未检测到酮。我们发现的另一个特征是“简单”。该反应在室温下在可见光辐射的空气中进行，最重要的是不需要催化剂。CF的解决方案DMSO中的3 I用作简便的三氟甲基化试剂，简化了气态CF 3 I的利用。基于19 F NMR光谱，我们在该反应中观察到CF 3 I与叔胺之间的卤素键。相互作用可以通过可见光照射促进单电子转移。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900087

文献信息

• Catalyst-Free Oxytrifluoromethylation of Alkenes through Paired Electrolysis in Organic-Aqueous Media
  作者：Wolfgang Jud、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1002/chem.201804708

  日期：2018.11.22

  A mild, catalyst‐free electrochemical oxytrifluoromethylation of alkenes has been developed. The procedure is based on the paired electrolysis of sodium triflinate and water in an undivided cell. Anodic oxidation of the triflinate anion generates trifluoromethyl radicals that react with the alkene. Water plays a dual role as oxidant for the cathode and nucleophile. The method has been utilized to prepare

  已开发出温和的，无催化剂的烯烃电化学三氟甲基化方法。该程序基于三叶草酸钠和水在未分格电池中的配对电解。三氟甲磺酸根阴离子的阳极氧化产生与烯烃反应的三氟甲基自由基。水在阴极和亲核试剂中起着双重氧化剂的作用。该方法已用于制备中等至极好的收率（27–94％）的各种1-羟基-2-三氟甲基化合物。对于这种通用方法，酒精也已作为亲核试剂进行了测试，产率中等。已经证明了电解质的容易再循环，并且电力的施加避免了在安全和环境友好的反应中使用化学计量的氧化剂。
• A Practical Method for Metal-Free Radical Trifluoromethylation of Styrenes with NaSO2CF3
  作者：Hai-Qing Luo、Xu-Zhong Luo、Zhi-Peng Zhang、Wen Dong

  DOI：10.1055/s-0033-1341057

  日期：——

  A mild and practical protocol for the metal-free trifluoromethylation of styrenes using NaSO2CF3 (Langlois reagent) and TBHP was developed. The approach provides efficient access to -trifluoromethylated ketones and alcohols in moderate to good yields.