(E)-1-(4-methylphenyl)ethanone O-benzyl oxime | 937371-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methylphenyl)ethanone O-benzyl oxime
• 英文别名: (E)-1-(p-tolyl)ethan-1-one O-benzyl oxime；(E)-1-(4-methylphenyl)-N-phenylmethoxyethanimine
• CAS: 937371-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: IRKMIVLBIANVRU-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methylphenyl)ethanone O-benzyl oxime 在 enantiopure spiroborate ester sodium tetrahydroborate 、 硼烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-1-(4-甲基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸酯催化的硼烷肟醚的不对称合成伯胺。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。

  DOI：

  10.1021/ol0704791
• 作为产物：
  描述：

  1-p-tolylethanone oxime 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-methylphenyl)ethanone O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸酯催化的硼烷肟醚的不对称合成伯胺。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。

  DOI：

  10.1021/ol0704791

文献信息

• Reusable Palladium Nanoparticles Catalyzed Oxime Ether Directed Mono <i>Ortho</i> ‐Hydroxylation under Phosphine Free Neutral Condition
  作者：Rajib Saha、Naziya Perveen、Naorem Nihesh、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201801340

  日期：2019.2

  efficient, reusable and stable binaphthyl stabilized Pd‐nanoparticles (Pd‐BNP) catalyzed the direct ortho‐C−H hydroxylation of acetophenone oxime ethers under neutral and phosphine ligand‐free condition has been developed. A readily available, economic, safe and greener oxidant oxone has been used in this direct ortho‐hydroxylation. The scope of the reaction has been studied with various acetophenone oxime

  在中性和无膦配体条件下，开发了一种高效，可重复使用且稳定的联萘稳定的钯纳米颗粒（Pd-BNP）催化苯乙酮肟醚的直接邻-C-H羟基化反应。这种直接邻苯二甲醚使用了现成的，经济的，安全的和绿色的氧化剂砜。-羟基化。已经用各种苯乙酮肟醚（包括富电子至缺电子的系统）研究了反应范围，并且该反应仅以高度区域选择性的方式仅提供了单羟基化产物。几个对照实验结果证实了酮是羟基源。Pd-BNP催化剂已重复使用多达五次。异相测试证实了该反应是由异相Pd-BNP催化剂催化的。
• Synthesis of <i>N</i>-alkoxy amines and hydroxylamines <i>via</i> the iridium-catalyzed transfer hydrogenation of oximes
  作者：Yanping Xia、Sen Wang、Rui Miao、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Renshi Luo

  DOI：10.1039/d2ob01084d

  日期：——

  hydrogenation of oximes to access N-alkoxy amines and hydroxylamines, and the reaction was accelerated by trifluoroacetic acid. The practical application of this protocol was demonstrated by a gram-scale transformation and two-step synthesis of the fungicide furmecyclox (BAS 389F) in overall yields of 92 and 85%, respectively. An asymmetric protocol using chiral Ir complexes to afford chiral N-alkoxy amines was

  发现阳离子铱（Ir）配合物催化肟的转移加氢以得到N-烷氧基胺和羟胺，并且三氟乙酸加速了反应。该协议的实际应用通过克级转化和杀菌剂 furmecyclox (BAS 389F) 的两步合成得到证明，总产量分别为 92% 和 85%。证明了使用手性 Ir 配合物提供手性N-烷氧基胺的不对称方案，但获得的低产率/ee 表明需要进一步开发。