tert-butyl((3S,4S,5R)-4,5-dichloroundec-1-en-3-yloxy)dimethylsilane | 1266383-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((3S,4S,5R)-4,5-dichloroundec-1-en-3-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S,4S,5R)-4,5-dichloroundec-1-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1266383-84-9
• 化学式: C₁₇H₃₄Cl₂OSi
• 分子量: 353.448
• InChiKey: WSADGQDHUPBFLL-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((3S,4S,5R)-4,5-dichloroundec-1-en-3-yloxy)dimethylsilane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 异氰酸苯酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (11S,13R,14S,15S,16R)-2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane-1,14-disulfate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A

  摘要：

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol1029518
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichlorononan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 tert-butyl((3S,4S,5R)-4,5-dichloroundec-1-en-3-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A

  摘要：

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol1029518

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Ryo Nakatani、Akihiro Kobayashi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol1029518

  日期：2011.3.4

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.