2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenylethylamine | 191418-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenylethylamine
• 英文别名: (5S,6S)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-5-phenyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-amine
• CAS: 191418-28-7
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₂Si₂
• 分子量: 395.733
• InChiKey: PMMUQDOXNLVILC-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenylethylamine 在 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-<(1'S,2'S)-1'-phenyl-1',3'-dihydroxy-2'-propyl>-3(S)-phthalimido-4(R)-styryl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1-phenyl-propan-1,3-diol as chiral auxiliary. Application in the synthesis of cis 3-Phthalimido-4-styryl-2-azetidinones

  摘要：

  3,4-cis-1-N-(1'-phenyl-1',3'-dihydroxy-2'-propyl)-3 -phthalimido-4-styrylazetidinones were obtained in optically pure form by chiral Staudinger reaction. The cis-alpha/beta-ratio could be influenced by: the protective groups of the diol moiety. Removal of the chiral auxiliarity could be accomplished by direct oxidation, or by previous double bond formation, thus the 2-amino-1-phenyl-propan-1,3-diol can be regarded to a generally useful chiral auxiliary. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00483-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  （-）-FD-838和（-）-头孢菌素A的全合成

  摘要：

  我们完成了（-）-FD-838和（-）-头孢菌素A的九步总合成。我们的合成特征是通过源自手性底物的手性底物的Snider型串联环氧化，对高度氧化的螺环核心进行生物遗传指导的组装。氨基酸衍生物。我们的合成方法为获取基于螺环PKS-NRPS的次级真菌代谢产物提供了通用的通用解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02203

文献信息

• Unified Approach to Deamination and Deoxygenation Through Isonitrile Hydrodecyanation: A Combined Experimental and Computational Investigation
  作者：Ziqi Jiao、Kyle T. Jaunich、Thomas Tao、Olivia Gottschall、Maxwell M. Hughes、Aneta Turlik、Alexander W. Schuppe

  DOI：10.1002/anie.202405779

  日期：2024.6.17

  We report a general hydrodefunctionalization protocol using isonitrile intermediates. Employing photoredox catalysis, a nucleophilic boryl radical mediates the scission of a relatively inert C−NC bond, accomplishing deletion of the isonitrile group. This strategy applies to the hydrodefunctionalization of both amine and alcohol-containing compounds and extends to the reduction of carbonyls, olefins

  我们报告了使用异腈中间体的通用加氢脱官能化方案。利用光氧化还原催化作用，亲核硼基自由基介导相对惰性的 C−NC 键的断裂，从而实现异腈基团的删除。该策略适用于含胺和醇化合物的加氢脱官能化，并延伸至羰基、烯烃和烷基腈的还原。
• Small-Molecule Inhibitors of the MDM2-p53 Protein−Protein Interaction Based on an Isoindolinone Scaffold
  作者：Ian R. Hardcastle、Shafiq U. Ahmed、Helen Atkins、Gillian Farnie、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Sabrina Guyenne、Claire Hutton、Per Källblad、Stuart J. Kemp、Martin S. Kitching、David R. Newell、Stefano Norbedo、Julian S. Northen、Rebecca J. Reid、K. Saravanan、Henriëtte M. G. Willems、John Lunec

  DOI：10.1021/jm0601194

  日期：2006.10.1

  From a set of weakly potent lead compounds, using in silico screening and small library synthesis, a series of 2-alkyl-3-aryl-3-alkoxyisoindolinones has been identified as inhibitors of the MDM2-p53 interaction. Two of the most potent compounds, 2-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-3-(3-hydroxypropoxy)-2,3-dihydroisoindol-1-one (76; IC50 = 15.9 +/- 0.8 mu M) and 3-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyloxy)-2-propyl-2,3-dihydroisoindol-1-one (79; IC50) 5.3 (0.9 mu M), induced p53-dependent gene transcription, in a dose-dependent manner, in the MDM2 amplified, SJSA human sarcoma cell line.