methyl (2S,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4R,5R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-phenylmethoxy-1,3-dioxan-4-yl]-3-methoxyhexanoate | 1240466-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4R,5R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-phenylmethoxy-1,3-dioxan-4-yl]-3-methoxyhexanoate
• CAS: 1240466-99-2
• 化学式: C₄₈H₇₂O₈Si₂
• 分子量: 833.266
• InChiKey: XKCVHKSPCQFEOH-ZCISKAKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.61
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 丙酮 作用下， 反应 6.0h， 以30%的产率得到methyl (2S,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4R,5R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-phenylmethoxy-1,3-dioxan-4-yl]-3-methoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Peloruside A C1-C11 片段立体控制合成的化学酶学方法

  摘要：

  已开发出一种高效和非对映选择性合成海洋天然产物 (+)-peloruside A 的 C1-C11 片段。通过用来自南极念珠菌的脂肪酶 B 对 3-羟基戊二酸二乙酯进行酶促去对称化，实现了对对映体高度富集的起始材料的大规模获取。合成中使用的后续立体生成关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和双重非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应，以在 C2、C3、C5、C7 和 C8 处建立具有正确绝对构型的立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000369